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Mots-clés : chimie du vivant, enzymes, mécanismes réactionnels, terpènes
Spectromètre RMN : les échantillons sont introduits dans l’appareil où ils sont soumis à un champ magnétique de fréquence constante.

Les unités isopréniques en C5 sont la base de composés intermédiaires du métabolisme des cellules vivantes qui conduisent à des molécules naturelles très importantes du monde animal, végétal et bactérien. La connaissance des voies métaboliques est une source de molécules à large potentiel d’applications.

La chimie est un outil indispensable pour l’étude de ces processus biologiques et des applications qui en découlent :

  • pour la synthèse organique des précurseurs, des intermédiaires réactionnels, des molécules marquées (qui permettent d’établir par Résonance Magnétique Nucléaire les mécanismes réactionnels), des substrats des réactions enzymatiques ;
  •  pour la caractérisation structurale des intermédiaires réactionnels.

 

Deux voies de synthèse sont ainsi identifiées pour les unités isopréniques :

  • l’une part de l’acétate. Elle est la seule identifiée chez l’homme et on la retrouve chez les champignons, les levures et le liquide dans lequel baignent les chloroplastes des plantes (le cytosol).
  • l’autre démarre avec les sucres. Elle est la voie majoritairement observée chez les bactéries, les protozoaires, les parasites, les plasmodiums, les chloroplastes végétaux et les algues.

 

La connaissance de cette seconde voie de biosynthèse absente chez l’homme a permis de concevoir un bactéricide de synthèse efficace contre des agents infectieux résistants aux antibiotiques. Les études des mécanismes de réactions couplées à l’utilisation de la RMN sont expliquées dans le détail ainsi que les stratégies de synthèse.

Auteur(s) : Michel Rohmer
Source : La chimie et la nature, coordonné par Minh-Thu Dinh-Audouin, Danièle Olivier et Paul Rigny, EDP Sciences, 2012, isbn : 978-2-7598-0754-3, p.25
Niveau de lecture : intermédiaire
Nature de la ressource : article