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La synthèse biomimétique de la bipléiophylline : mimer la nature dans toute sa complexité

Les étapes de la synthèse d’un alcaloide,  la bipléiophylline, sont présentées dans cet article : couplage oxydant, addition 1-4, couplage biomimétique. Les différentes étapes de cette synthèse sont ensuite transposées à l’obtention d’autres molécules naturelles. En savoir plus

Les solvants biosourcés : opportunités et limitations

[Mots-clés] chimie durable, solvant, eutectique, paramètre de Hansen

Cet article présente une panoplie de solvants biosourcés, issus par exemple de la fermentation des sucres ou extraits de la biomasse. Leurs utilisations potentielles dépendent de leur température d’ébullition,  ainsi que de l’existence de mélanges eutectiques (deep eutectic solvent). Cet article explique aussi la difficulté de transposer à l’heure actuelle les synthèses industrielles en utilisant ce type de solvant. Des tableaux rassemblent les différentes propriétés et permettent de comparer les solvants classiques aux solvants biosourcés. En savoir plus

Sucre et huile : des ingrédients clés pour la chimie biosourcée

[Mots-clés] sucre, huile, oléagineux,sorbitol, furfural, molécule amphiphile, chimie durable, produit biosourcé, catalyse, bioressource, catalyse organométallique, synthon

L’utilisation de matériaux biosourcés comme les huiles végétales ou les sucres permet d’obtenir une large gamme de synthons grâce à la catalyse organométallique et ainsi d’accéder à des tensioactifs, des polymères tels que les polycarbonates à base d’isosorbide et même des médicaments comme l’Isordil utilisé dans le traitement de l’insuffisance cardiaque. En savoir plus

Une façon inhabituelle de briser la symétrie : les métaux mésoporeux chiraux

[Mots-clés] chiralité, platine, réduction, énantiomérie, sélectivité

Des films métalliques mésoporeux chiraux sont obtenus par réduction électrochimiques de sels de platine en présence d’une molécule chirale modèle. Ces films métalliques permettent d’analyser l’énantiomérie par voltampérométrie cyclique et de réaliser des réductions énantiosélectives. En savoir plus

La liaison halogène

[Mots-clés] liaison halogène, base de Lewis, conducteurs organiques, cristaux liquides, reconnaissance d’anions, organo-catalyse, ingénierie cristalline, hormones thyroïdiennes

La liaison halogène est une interaction intermoléculaire où un atome d’halogène est activé et peut jouer le rôle d’un électrophile vis-à-vis d’une base de Lewis. La taille, la polarisabilité, le caractère lipophile des halogènes ainsi que la directionnalité marquée de cette liaison permettent des développements originaux : reconnaissance d’anions, organo-catalyse, conducteurs organiques, mise en œuvre de cristaux liquides ou de gels, hormones thyroïdiennes. En savoir plus

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Zoom sur la vinification

[Mots-clés] vin, fermentation alcoolique, levure, éthanol, moût, glucose, fructose, aérobie, anaérobie

Les processus, associés aux différentes étapes d’obtention d’un vin, sont expliqués : fermentation, nature, inoculation et croissance des levures, importance du facteur température, rôle de l’aération, causes des arrêts de fermentation. Des données économiques chiffrées complètent de document. En savoir plus

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Qui n’a pas pris un médicament issu d’une réaction de couplage organométallique ?

[Mots-clés] liaison carbone-métal, magnésium, organomagnésien, Grignard, zinc, palladium, manganèse, cuivre, lithium

C’est par une note présentée à l’Académie des sciences, le 14 mai 1900, que les premières synthèses de couplage organométallique (création de la liaison C-C) sont décrites par Victor Grignard à Lyon, avec toutes les étapes intermédiaires. [...] En savoir plus

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Zoom sur la chiralité et la synthèse asymétrique

[Mots-clés] énantiomère, énantiosélectif, catalyseur chiral, biocatalyse, médicaments

La morphine est une molécule extraite de la culture du pavot. C’est l’un des premiers médicaments utilisés pour calmer les douleurs. La morphine est une molécule chirale, soit une molécule 3D qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan, ce qui correspond en mathématique à une absence de centre de symétrie ou de plan de symétrie, ou plus exactement par l’absence d’axe alternant (ou impropre) d’ordre n (la combinaison d’une rotation autour d’un axe et d’une symétrie par rapport à un plan perpendiculaire par rapport à cet axe). L’atome de carbone entouré par quatre substituants différents est qualifié de dissymétrique (de préférence à asymétrique comme Pasteur le suggérait autrefois !) : c’est un exemple de centre chiral noté C*. On montre qu’une molécule possédant n C* peut exister au maximum sous 2n isomères stériques. Ainsi pour la morphine qui possède 5 C*, ce nombre serait de 32 auquel mais il faut soustraire 2 en raison de la présence d’un pont dans sa structure soit 30 stéréoisomères ! [1] En savoir plus

Chiralité et synthèse asymétrique en chimie thérapeutique

[Mots-clés] énantiomère, catalyseur chiral, clé-serrure, médicament

  En savoir plus

Après un bref rappel sur la notion de chiralité et de son importance dans le monde du vivant, l’auteur rappelle comment obtenir un seul énantiomère. À côté de la séparation d’un mélange racémique et de la synthèse asymétrique stœchiométrique, il montre le grand intérêt à faire plutôt appel à des catalyseurs chiraux. Des exemples industriels illustrent le propos, en particulier dans le domaine pharmaceutique.

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Les molécules peuvent-elles danser ? La métathèse des alcènes

[Mots-clés] métathèse, alcènes, catalyseur carbène-métal, Yves Chauvin

C'est une découverte révolutionnaire passée inaperçue, une grande avancée en catalyse homogène qui donnera une réaction majeure utilisée en pétrochimie. Tout commence en 1964, avec R.L. Banks et G.C. Bailey, de la Phillips Petroleum, qui transforment du propène en éthène et butène par chauffage en présence d’un catalyseur au molybdène. Mais cette belle découverte restait inexpliquée. […] En savoir plus

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