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Encore un scandale sanitaire ?

Les media ont récemment relayé l'information du décès de 5 patients, 3 à l’Institut Gustave Roussy à Villejuif, 1 à l’Institut Curie à Paris et 1 à Rennes, suite à un traitement anticancéreux utilisant comme médicament un
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Les media ont récemment relayé l'information du décès de 5 patients, 3 à l’Institut Gustave Roussy à Villejuif, 1 à l’Institut Curie à Paris et 1 à Rennes, suite à un traitement anticancéreux utilisant comme médicament un générique du Taxotère, le docétaxel. Ce type de traitement est bien connu pour son efficacité dans le cas de certains cancers chimio-résistants et en particulier pour ses propriétés qui permettent d’éviter la prolifération des métastases et récidives.

La presse audiovisuelle radio et télévision publique, dans un premier temps, a donné une information incomplète sur le Taxotère en omettant de dire qu’il s’agissait plutôt d’un traitement qui utilisait un de ses génériques, le docétaxel.

Rappelons d’abord que le Taxotère a été découvert, comme la Navelbine (1) un autre antitumoral, par l’équipe de Pr. Pierre Potier au laboratoire ICSN du CNRS à Gif-sur-Yvette (2). Extraite au départ des aiguilles d’if, la molécule améliorée chimiquement montrait une activité remarquable comme agent d’anti-polymérisation de la tubuline, étape essentielle dans la multiplication des cellules cancéreuses (3). Synthétisée en 1989 puis développée industriellement avec Rhône-Poulenc Rorer (maintenant Sanofi), la molécule (4) a été mise sur le marché en 1995 et a amélioré la vie, voire guéri, des millions de malades atteints du cancer du sein, de la prostate ou des poumons dans le monde entier durant près de 15 ans (5).

Lorsque le brevet est tombé dans le domaine public, de nombreux laboratoires se sont mis à copier la molécule princeps et à produire des génériques depuis de nombreuses années. Le médicament Taxotère originel produit par Sanofi-Aventis représente actuellement moins de 5% du marché, alors que le générique docétaxel commercialisé par Accord et fabriqué par le laboratoire Indien Intas Pharmaceuticals représente à peu près la moitié du marché. Il a remporté en France l’appel d’offres public pour les centres anticancéreux français.

Dès le mois d’août 2016, plusieurs cancérologues avaient signalé à l’Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) une fréquence d’effets indésirables plus élevée que la moyenne et des médecins de Gustave Roussy avaient par ailleurs alerté l’agence de certains décès, suite à un choc septique après administration du docétaxel.

L’ANSM et le Ministère des Affaires sociales et de la Santé confirment qu’une enquête de pharmacovigilance est en cours sur ce générique et les premières conclusions sont attendues pour la fin du mois de mars.

Il faudrait savoir que le concept de génériques a pour l’essentiel contribué à :

  • a) démocratiser des traitements coûteux ;
  • b) diminuer le coût thérapeutique global en particulier pour la Sécurité Sociale ;
  • c) obliger l’Industrie pharmaceutique à orienter ses dépenses de Recherche et Développement vers l’innovation apportant un réel avantage en termes de santé et d’équilibre socio-économique.

La contrepartie peut être :

  • a) un prix « exorbitant » de nouvelles thérapeutiques imposé par l’industrie pharmaceutique, eu égard aux investissements exigés, pendant que les autorités de tutelle ne font que simplement déplorer les faits ;
  • b) une menace certaine pour avoir légué la responsabilité industrielle de production de principes actifs à des entreprises qui ne possédaient pas nécessairement le savoir-faire ;
  • c) une mondialisation peu contrôlée du fait des contraintes légales, des exigences réglementaires et de responsabilités civiles, voire juridiques, différentes d’un pays à l’autre.

Il faut savoir qu’un générique repose sur au moins trois règles infranchissables.

  • Le principe actif doit être identique à la molécule originelle avec un taux d’impuretés répertorié, identifié et qualifié. Ceci relève de l’art d’une production robuste accompagnée de moyens analytiques les plus sensibles.
  • Le principe actif dans sa formulation finalisé doit présenter une bioéquivalence parfaite et identique à celle du produit originel.
  • (Bioéquivalence : l’organisme humain doit être exposé au médicament aux mêmes concentrations durant le même temps)
  • Les lots finaux doivent être empaquetés dans une procédure assurant une robustesse du procédé et une stérilisation incontestée.

Le moindre sur- ou sous-dosage dû à une bioéquivalence non respectée ou la moindre contamination des lots peut engendrer des complications sévères, voire conduire à la mort dans le cas des patients affaiblis ou immunodéprimés, comme c’est le cas des personnes souffrant d’un cancer. Un contrôle de qualité stricte et sans faille à la fois du procédé de synthèse, du produit fini, comme des installations de production et d’empaquetage, s’impose en permanence (6). S’assurer du bon suivi avec des entreprises mondialisées sous des régimes légaux de contraintes réglementaires comme de responsabilités civile et juridique différentes relève d’un défi difficile à surmonter.

Pour le responsable de la filiale française Accord (Intas Pharmaceuticals), «… tous les médicaments ont des effets indésirables, il n’y a rien de particulier, il n’y a pas de problème… », ce à quoi répondent les oncologues : « Quand un médicament administré pour son activité devient toxique et provoque un décès c’est catastrophique ». Pour l’heure, l’ANSM et le Ministère signalent qu’un autre médicament, le paclitaxel qui contient une molécule aussi de la famille des taxanes, peut servir d’alternative, et l’ANSM n’a émis qu’une recommandation d'éviction temporaire le 17/02/2017.

En conclusion on peut regretter que les malades comme leur environnement soient mis au courant plus de six mois après les premiers signalements. On peut aussi regretter que l’image des génériques soit ternie par ces accidents mortels alors que la politique du Ministère est de diminuer les coûts de solutions thérapeutiques et de médicaments appliqués dans la santé. Enfin on ne peut que constater qu’il n’y a presque plus de laboratoires de synthèse chimique en France capables de produire industriellement des molécules et princeps. Si on a dit souvent que la Chine était l’atelier du monde, l’Inde ne devient-elle pas le laboratoire du monde ?

J.-C. Bernier et C. Agouridas
Février 2017

1- Un exemple de médicament extrait d’une substance naturelle : la pervenche de Madagascar
2- Produit du jour SCF taxol /taxotère
3- La nature au labo : la phytochimie (vidéo, 9:08)
4- Un arbre à l’origine d’un anticancéreux
5- La nature pour inspirer le chimiste : substances naturelles, phytochimie et chimie médicinale
6- De la conception du médicament à son développement : l’indispensable chimie
 

- Question du mois
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Pourquoi ça frise ou ça défrise ?

Vous vous êtes parfois demandés pourquoi et comment vos cheveux frisaient sous la pluie ou chez le coiffeur ? Voyons si la chimie peut répondre à vos questions. La structure du cheveuOn distingue trois parties dans le
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Vous vous êtes parfois demandés pourquoi et comment vos cheveux frisaient sous la pluie ou chez le coiffeur ? Voyons si la chimie peut répondre à vos questions.

La structure du cheveu

On distingue trois parties dans le cheveu :

  1. la cuticule, partie externe qui ressemble à une surface d’écailles comme des tuiles imperméables qui protègent la tige du cheveu ;
  2. le cortex, formé de kératine sous forme de fibrilles d’environ 0,2 μm qui donnent au cheveu son élasticité et sa force (une mèche de 200 cheveux peut supporter la traction d’une masse de 10 à 20 kg) ;
  3. la région médullaire, partie creuse au centre de la tige du cheveu.

La kératine

La kératine est une protéine constituée d’acides aminés différents (1) reliés entre eux par une liaison dite peptidique ou amide (2). Cela crée des chaines polypeptidiques. Celles de la kératine du cheveu présentent une disposition spatiale particulière en hélices appelées α (3), qui s’associent entre elles et s’entrelacent. Cette cohésion est principalement due à des liaisons hydrogène (liaison H) entre les atomes H portés par les atomes d’azote et les atomes d’oxygène portés par les groupes carboxyles (4). Certaines parties des chaines présentent aussi des interactions électrostatiques entre les groupes carboxylates (R-COO-) chargés négativement et les dérivés aminés (R’-NH3+) chargés positivement. Ces interactions confèrent sa résistance à la kératine. Elles peuvent se rompre et se refaire réversiblement, permettant un « façonnage » du cheveu !

Parmi les acides aminés présents, la cystéine (5) qui possède une fonction thiol (SH), joue un rôle particulier. Des ponts disulfures (S-S) peuvent s’établir entre deux atomes de soufre de chaines différentes. Ces ponts disulfures résistent bien à l’étirement et contribuent à l’élasticité du cheveu.

Lissage et mise en plis

Modifier la frisure ou le lissage des cheveux, c’est modifier les liaisons entre les chaînes polypeptidiques. L’eau par exemple brise les liaisons H ; les atomes H de la kératine ont alors tendance à se lier plus facilement avec les atomes O de l’eau H2O (6). Le cheveu mouillé peut se distendre, être déformé ou lissé plus facilement. Il y a un glissement et un étirement provisoire des chaînes de kératine. En le séchant des liaisons H et des interactions électrostatiques se reforment à d’autres endroits. Le cheveu pourra garder sa nouvelle forme un certain temps.

Utiliser une laque ou un spray permet, en recouvrant d’une fine couche les cheveux, de les maintenir en forme et éviter que la pluie vienne friser la chevelure lissée ou détendre la mise en plis !

Provoquer une frisure « permanente »

Les cheveux vont subir deux types d’actions.
La première action consiste à casser les ponts S-S par une réduction en milieu basique. Les chaines polypeptidiques sont alors relâchées. Les cheveux peuvent être enroulés à volonté, étirés et lissés. Les atomes de soufre des différentes chaines se retrouvent alors dans une nouvelle disposition.

La deuxième réaction va consister en une oxydation permettant de créer de nouveaux ponts disulfures fixant ainsi la nouvelle frisure ou le lissage recherchés.

Les shampoings, après-shampoings, démêlants et autres produits capillaires ont des formulations très complexes pour améliorer entre autre la souplesse, le démêlage et la brillance. Leurs actions consistent toujours à modifier les interactions des chaines polypeptidiques de la kératine entre elles.

 

(1) Un acide aminé a pour formule générale R CH(NH2) COOH

(2) La liaison peptidique ou amide présente l’enchaînement suivant d’atomes :

(3) La laine est également constituée de kératine α. Il existe une autre forme spatiale de la kératine dite en hélice β, que l’on rencontre dans la soie.

(4) Schéma de la liaison H symbolisée par le pointillé

(5) La cystéine contient un atome de soufre en plus des fonctions amine et acide carboxylique HS-CH2CH(NH2)-COOH

(6) Schéma de la liaison H entre l’eau et le groupe amine :


 

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Des emplois d’avenir à Vincennes

Les entreprises de la chimie et des sciences de la nature et de la vie emploient plus de 200 000 chimistes et il y en a environ 300 000 autres dans diverses industries allant de l’automobile à la pharmacie en passant par
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Les entreprises de la chimie et des sciences de la nature et de la vie emploient plus de 200 000 chimistes et il y en a environ 300 000 autres dans diverses industries allant de l’automobile à la pharmacie en passant par les cosmétiques et la métallurgie. C’est dire que plus de 20 000 embauches de chimistes par an sont nécessaires pour les entreprises industrielles. De plus en plus, ce sont les techniciens, agents de maîtrises et ingénieurs ou cadres qui représentent près des 2/3 des embauches. D’où l’importance pour les jeunes et leurs parents de découvrir et être informés sur ces métiers et carrières scientifiques au :

Village de la chimie et des sciences de la nature et de la vie
Les 24 et 25 février 2017 au Parc Floral de Vincennes
http://www.villagedelachimie.org


L’édition 2017 du village de la chimie et des sciences de la nature et de la vie est particulièrement riche cette année ; elle met à disposition des jeunes, de leurs professeurs et de leurs parents :

  • Un pôle « entreprises » où une cinquantaine d’entreprises industrielles et établissements présentent leur activité et leurs besoins en compétences de chimistes, avec des salariés qui parleront de leurs métiers.
  • Un pôle « orientation » avec la présence de l’ONISEP, de l’observatoire de la branche chimie et de Mediachimie.org, première médiathèque sur la chimie, ses innovations et ses métiers, balisant les métiers de l’opérateur à l’ingénieur en passant par le commercial.
  • Un pôle « formation » où seront présents une trentaine d’établissements de formation aux métiers de chimistes situés en Ile-de-France. Toutes les informations sur les parcours conduisant aux métiers de la Chimie et des sciences de la nature et de la vie seront disponibles ; CAP, BEP, Bac Pro, Bac Techno, BTS, DUT, Licences pro, écoles d’ingénieurs, sans oublier l’apprentissage, avec des interlocuteurs performants.
  • Un pôle « insertion professionnelle » disposant de stands où des ingénieurs et des responsables des ressources humaines vous conseilleront sur l’écriture des CV et pourront vous préparer à un entretien d’embauche.
  • Enfin des stands de démonstration et d’expériences en « live » pour montrer l’apport de la chimie à votre vie quotidienne.

Venir les 24 et 25 février à Vincennes, c’est découvrir les métiers et les formations. C’est s’orienter en écoutant les témoignages des professionnels et voir les secteurs d’activité qui embauchent. C’est s’insérer dans la vie professionnelle en rédigeant un beau CV et en connaissant les fautes à ne pas faire lors d’un entretien d’embauche. C’est aussi trouver la possibilité de votre stage ou futur emploi.

Tout un cycle de conférences le 24 et le 25 février vous ouvrira de nouveaux horizons sur la chimie dans la police scientifique, sur les parcours de chimistes expérimentés, sur le biomimétisme… Le 25 février, en complément aux conférences, une table ronde sur les Métiers et Filières de Formation et quatre ateliers vous permettront d’échanger sur ce qu’attendent les recruteurs, le métier de chercheur, l’entretien d’embauche, la création d’entreprise.

Vous avez la possibilité au village de la chimie et des sciences de la nature et de la vie, le 24 et 25 février de choisir votre voie pour connaître et réussir une vie professionnelle intéressante et connaître les évolutions des métiers du futur, ne laissez pas passer votre chance !

Jean-Claude Bernier
Février 2017

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La chimie, une histoire de foils

Alors c’est fait ! Armel le Cléac’h, skipper de Banque Populaire VIII, après sa 2e place en 2013 remporte la version 2016-2017 du Vendée Globe. Après 74 jours de mer et 45 000 km en milieu marin (1), il pulvérise le
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Alors c’est fait ! Armel le Cléac’h, skipper de Banque Populaire VIII, après sa 2e place en 2013 remporte la version 2016-2017 du Vendée Globe. Après 74 jours de mer et 45 000 km en milieu marin (1), il pulvérise le record de François Gabart, le premier à être descendu en dessous des 80 jours (78 jours).

Sur les 29 monocoques qui ont pris le départ le 6 novembre 2016, 7 étaient de la nouvelle génération, pourvus de « foils », ces appendices en forme de moustaches qui dépassent du haut de la coque quand ils sont relevés. Six de ces bateaux de la classe 60 pieds IMOCA ont été conçu par le cabinet d’architecture navale de G. Verdier en collaboration avec le cabinet VPLP. Sur le papier ces monocoques se ressemblaient beaucoup : mêmes tailles, mâts à peu près de même hauteur, coque et quille standardisées grâce à la chimie des composites et à la maîtrise des alliages métalliques. Seul le poids de l’ordre de 3 tonnes pouvait différencier ces coursiers de la mer :

  • la coque est presque entièrement en matériau composite carbone, obtenu par moulage de couches de fibres de carbone pré-imprégnées de polyester (2) (3) ;
  • la quille comporte à sa base un bulbe de forme aérodynamique en métal lourd, relié à la coque par un voile de quille de plusieurs mètres en acier ou en titane forgé en lame de couteau en tôle ployée ou soudée (4) ou encore en fibres de carbone (5) ;
  • les voiles sont tissées en fibres artificielles comme le Kevlar (6) ou le polyéthylène téréphtalate (PET) ou même encore en fibres de carbone, tissées sur mesure en fonction de la modélisation des forces appliquées sur le mât (7).

Mais ce qui fait l’originalité de cette nouvelle génération ce sont les « foils »qui de part et d’autre de la coque remplacent la dérive. Leur forme donne un appui latéral et avec la vitesse, ils déjaugent le navire. Une fois acquise une vitesse de 13 à 17 noeuds, le foil accroche et toute augmentation de la vitesse du vent se traduit en vitesse pure. Leur action soulage la coque qui se lève doucement pour réduire la trainée et surtout diminue la gîte afin de porter plus de voile et d’augmenter la vitesse.
Les foils, après modélisation et essais, ont été fabriqués par une entreprise bretonne du Morbihan. Ils sont en fibres de carbone entremêlées en 3D, technique dérivée de l’aéronautique et de la fabrication des aubes des réacteurs, conçues pour éviter le délaminage du composite lors d’une collision avec un oiseau. Dans le cas des foils, il n’y a pas de garantie de casse en cas de collision en pleine vitesse avec un cétacé ou un « ofni » (objet flottant non identifié). C’est la prise de risque de ces navigateurs aventuriers qui ne cessent de faire avancer la technologie marine.

Jean-Claude Bernier
Janvier 2017

Quelques ressources pour en savoir plus :
(1) Les grandes questions en sciences chimiques de l’environnement marin
(2) Les matériaux composites dans le sport
(3) Les polymères ce qu’il faut savoir (vidéo, 4:25)
(4) Chimie et construction navale
(5) Les composites carbone/carbone
(6) La grande aventure des polyamides
(7) Le textile, un matériau multifonctionnel
 

- Événements
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Colloque La Chimie et les Sens - 22 février 2017

Le prochain colloque La Chimie et les Sens aura lieu le mercredi 22 février 2017 à la Maison de la Chimie, à Paris. Le plein usage de nos sens : goût, odorat, toucher, vision et ouïe est un bien particulièrement précieux
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Le prochain colloque La Chimie et les Sens aura lieu le mercredi 22 février 2017 à la Maison de la Chimie, à Paris.

Le plein usage de nos sens : goût, odorat, toucher, vision et ouïe est un bien particulièrement précieux pour chacun d’entre nous. Ils contribuent, chacun dans son registre propre, quotidiennement et de manière décisive, à la qualité de notre vie et de nos relations avec notre entourage. Corrélativement les pathologies qui peuvent les affecter sont très handicapantes. Parce que ces sens sont source de profondes satisfactions et motivations, notre comportement y est très sensible. Aujourd’hui, ce que l’on appelle le « design sensoriel » est ainsi devenu un outil de promotion de vente important.

Les objectifs de ce colloque sont de faire mieux connaître et comprendre ce que sont la neurochimie, la chimie et la physico chimie sensorielle et leurs nombreuses et récentes applications. Il réunit des experts scientifiques universitaires et industriels de tous les domaines concernés : santé, pharmacologie, agro-alimentaire, textiles…

Les principaux domaines d’innovation pour préserver et satisfaire nos sens seront présentés. Les défis à résoudre seront illustrés. Ce colloque est ouvert à un large public, avec une attention particulière aux lycéens et étudiants ainsi qu’à leurs enseignants. Le niveau des interventions se veut accessible à tous pour permettre des échanges fructueux. Nous souhaitons que le programme préparé à votre attention réponde pleinement à ces objectifs et à votre attente.

Bernard Bigot
Président de la Fondation internationale de la Maison de la Chimie

 

Réservez votre journée du mercredi 22 février 2017 pour participer au colloque (accessible au grand public).

L'inscription se fait en ligne. Elle est gratuite mais obligatoire.

Inscription en ligne

Programme (PDF)

- Question du mois
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Dans quoi boire le champagne ?

Nous avons vu en décembre que le champagne contenait du gaz carbonique sous pression qui ne demandait qu’à se libérer sous forme de bulles qui remontent doucement à la surface du vin et participent à l’effervescence
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Nous avons vu en décembre que le champagne contenait du gaz carbonique sous pression qui ne demandait qu’à se libérer sous forme de bulles qui remontent doucement à la surface du vin et participent à l’effervescence joyeuse, synonyme de fête. Le verre dans lequel on boit le champagne doit répondre par son élégance à l’image de prestige de ce breuvage mais aussi permettre d’en apprécier toutes les qualités.

Éviter le métal

Il existe pour boire le champagne des récipients en métal précieux, argent ou métal doré, mais ils ne conviennent pas car on ne peut ni observer la couleur du vin, ni la finesse du dégagement des bulles.

Les arômes tant appréciés

Les analyses ont montré que l’éclatement des bulles de gaz carbonique jouait un rôle majeur dans la libération des arômes. Ceux-ci sont des molécules organiques amphiphiles qui comportent soit une partie hydrophile qui les font rester majoritairement dans le vin, soit une partie hydrophobe qui les fixe de préférence à l’interface gaz–liquide de la bulle. Les analyses par IR-FT et SM (1) des aérosols de surface, comparées aux analyses du liquide in situ, ont montré des concentrations plus élevées d’acides gras ou de dérivés estérifiés tels que l’acide palmitoléique (2), l’acide tétradécanoïque (3) et d’autres, qui apportent les notes métalliques, fruitées, herbacées… Ces concentrations organoleptiques participent au plaisir olfactif puis gustatif du champagne.

D’où l’attention particulière à porter sur la nature du verre et à son nettoyage qui ont une grande influence sur la formation et la persistance des bulles qui sont de vrais ascenseurs à arômes.

Flûte ou coupe ?

La forme du verre à champagne doit être fonctionnelle. Les verres à fond rond ou les verres à fond pointu ne dégagent ni les mêmes mousses ni les mêmes lignes de bulles.

La flûte à champagne par sa hauteur de la colonne de liquide permet le bel examen visuel du vin et à la condition d’y laisser quelques microfibres, d’admirer la formation progressive de fines bulles. Si la flûte est suffisamment ouverte, le dégustateur peut y approcher le nez et goûter tous les arômes qui se dégagent de l’aérosol.

La coupe à champagne plus populaire dans les pays du sud est pourtant indéfendable. La mousse s’y forme mal et le bouquet se disperse. On y boit avec le nez qui trempe dans le breuvage et la surface liquide–air y est trop vaste, l’effervescence se calme trop vite.

C’est maintenant le verre « tulipe » à forme d’œuf tronqué sur une jambe pleine allongée qui a la côte. Il permet de jouir d’une mousse réduite et de la montée des fines bulles tout en permettant de respirer les arômes qui se dégagent en surface.

Fuyez la coupe ou flûte en plastique !

Faut-il rappeler le scandale qui est de boire le champagne dans une coupe en plastique ! Le PET (4) a une énergie de surface bien plus faible que celle du verre, la tension de surface liquide/solide y est très différente et sa surface est classée comme hydrophobe. Le liquide n’a pas tendance à s’y accrocher et ce sont les bulles qui le remplacent et grossissent sur les parois en cachant malheureusement la douce ascension des fines bulles.

Pour votre plaisir olfactif ou gustatif, choisissez bien votre matériel, mais dans tous les cas ne l’utilisez qu’avec modération !


(1) IR-FT : analyse par infrarouge à transformée de Fourier ; SM : spectrométrie de masse
(2) acide palmitoléïque acide (Z)-hexadéc-9-énoïque : CH3 –(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
(3) acide tétradécanoïque CH3–(CH2)12–COOH
(4) PET : poly(éthylène-téréphtalate) polymère de motif répétitif -[O-(CH2)2-O-CO-paraPh-CO]n-

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Frimas, rhumes et grippes…

Si vous avez regardé la carte d’épidémiologie fin 2016 et début 2017 vous avez sûrement constaté que « le rouge est mis » pour les épidémies saisonnières : rhumes, grippes, etc. Heureusement la chimie et même la
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Si vous avez regardé la carte d’épidémiologie fin 2016 et début 2017 vous avez sûrement constaté que « le rouge est mis » pour les épidémies saisonnières : rhumes, grippes, etc. Heureusement la chimie et même la phytochimie sont là pour vous soulager (ou essayer).

Contre la fièvre vous auriez pu comme nos lointains ancêtres sucer de l’écorce de saule connue pour ses propriétés fébrifuges depuis l’antiquité (1). Ce n’est cependant qu’en 1838 qu’un chimiste, Piria, du laboratoire de Jean-Baptiste Dumas en a extrait l’acide salicylique (2) et il fallut attendre 1853 pour que Charles Gerhardt fasse la synthèse chimique de son dérivé acétylé moins agressif pour l’estomac. La société Bayer mis au point la synthèse industrielle et pris un brevet en 1899 sous le nom « aspirin ». C’est sous ce nom qu’est commercialisé le médicament fabriqué aussi en France par la société chimique des usines du Rhône à partir de 1910 (3). On en consomme environ encore 40 000 t en France. Son action antalgique, anti-inflammatoire et antipyrétique en a fait sous différentes marques le top des antigrippaux. Son action d’anti-agrégat des plaquettes du sang a conduit à rechercher un substitut qui est le paracétamol (4). Celui-ci a été découvert un peu par hasard par deux médecins strasbourgeois qui s’intéressaient à la parasitose intestinale et qui s’étaient fait livrer par erreur de l’acétanilide à la place du naphtalène. C’est le dérivé hydroxylé NHCOCH3 – φ – OH qui révéla des activités antipyrétiques sans action sur l’agrégation plaquétaire encore appelé acétaminophène. Le paracétamol fut largement produit et commercialisé après 1950. Avec peu de réactions secondaires sauf surdosage, il s’en consomme 260 millions de doses en France.

La chimie a aussi d’autres molécules (5) à son arc : la pseudoéphédrine comme vasoconstricteur local pour le nez, l’ibuprofène pour les douleurs musculaires, les extraits de dérivés terpéniques (6), mais leur efficacité reste à démontrer (7).

In fine, en cas d’attaque virale, à part les deux antalgiques et les pulvérisations de sérum physiologique proche de l’eau de mer (8) riche en chlorure de sodium pour dégager le nez, il faut faire preuve de patience : « un rhume non traité dure une semaine, un rhume traité dure sept jours ».

Jean-Claude Bernier
 janvier 2017

Quelques ressources pour en savoir plus :

(1) Du saule à l’aspirine
(2) L’aspirine, une origine végétale
(3) Aspirine (produit du jour de la SCF)
(4) Paracétamol (produit du jour SCF)
(5) De la conception du médicament à son développement : l’indispensable chimie
(6) La nature au labo : la phytochimie (vidéo 9:08)
(7) La neuropharmacologie : un triomphe dans l’exploration du cerveau, un échec à dépasser dans la création de thérapeutiques innovantes
(8) La nature pour inspirer le chimiste : substances naturelles, phytochimie et chimie médicinale
 

- Question du mois
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Pourquoi y-a-t-il des bulles dans mon champagne ?

Le champagne est une boisson alcoolisée effervescente, elle est faite à partir de jus de raisins sucré. Sous l’influence de levures qui sont des champignons microscopiques, le sucre se transforme en alcool avec formation
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Le champagne est une boisson alcoolisée effervescente, elle est faite à partir de jus de raisins sucré. Sous l’influence de levures qui sont des champignons microscopiques, le sucre se transforme en alcool avec formation de dioxyde de carbone et dégagement de chaleur. Après assemblage de vins « tranquilles » on fait la dernière fermentation à l’intérieur même de la bouteille. Après diverses opérations qui se terminent par la fermeture avec le fameux bouchon en forme de champignon, c’est la bouteille de champagne classique que nous connaissons et qui va être stockée 2 à 4 ans dans des caves immenses.

Réaction de transformation du sucre en présence des levures :

C6H12O6 → 2 C2H5OH +2 CO2 + Q (chaleur)

Pourquoi les bulles apparaissent-elles dans le verre ?

Dans la bouteille, le dioxyde de carbone se trouve en partie dissous dans le vin et en partie à l’état gazeux. Un équilibre s’établit et la pression du gaz est alors proportionnelle à la concentration en gaz dissous. Ainsi pour une pression de 5 à 6 bars, il y a environ 12 grammes de CO2 dissous, ce qui représente environ 6 litres susceptibles de s’échapper à l’état gazeux à pression et température normales.

Ainsi, quand on ouvre la bouteille, la pression diminue brutalement à 1 bar. Les 6 litres de CO2 dissous veulent s’échapper : c’est ce qui produit le bruit du bouchon qui saute et l’effervescence du vin. Quand on le verse dans le verre, les bulles de gaz carbonique naissent et montent dans le champagne.

Naissance des bulles

Le processus de formation des bulles qui contribuent au plaisir de ce vin de fête est intéressant. On estime qu’il y a par bouteille un potentiel de 11 millions de bulles ! Il y a nucléation, c’est-à-dire naissance d’une petite bulle microscopique, autour d’une petite poche d’air ou d’une microfibre. Elle grossit de quelques microns (millième de mm) à un millimètre et monte vers la surface à la vitesse de 15 cm par seconde. On recommande de servir le champagne à 7/8°C dans des verres assez hauts (des flûtes) qui ne viennent pas directement du lave-vaisselle mais qui ont été préalablement essuyés avec un torchon textile pour y laisser quelques fibres. Ces fibres serviront de germes pour la nucléation et permettront un dégagement harmonieux des bulles.

J’entends déjà les critiques qui disent que ces dégagements de gaz carbonique vont nuire au changement climatique !! Rassurons-nous ; chaque année 330 millions de bouteilles contenant chacune 12 g de CO2 sont ouvertes de par le monde. Au total cela représente le dégagement d’environ 3600 tonnes de CO2. Devant les émissions totales mondiales de 39 milliards de tonnes, ce n’est même pas le dix millionième de cette quantité !

Mais que cela ne vous empêche pas de boire le champagne avec modération !

 

Remarque : le dioxyde de carbone est aussi appelé gaz carbonique et a pour formule chimique CO2.

 

Prochaine question du mois : Dans quel verre faut-il boire le champagne ? (s’il en reste !)
 

Image d'illustration
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Halte aux pics de pollution

Un nouvel épisode de pollution a frappé les grandes villes comme Paris, Lyon ou Grenoble la seconde semaine de décembre. Lorsque la capitale suffoque, c’est toute la province qui s’enrhume ! C’est la persistance d’un
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Un nouvel épisode de pollution a frappé les grandes villes comme Paris, Lyon ou Grenoble la seconde semaine de décembre. Lorsque la capitale suffoque, c’est toute la province qui s’enrhume ! C’est la persistance d’un anticyclone centré sur la France et de faibles vents d’est qui ont entrainé ces pics de pollution. Ils ont été caractérisés par des concentrations en particules fines PM10 (≤ 10 μm) mais surtout PM2,5 (≤2,5 μm) parfois 10 fois au-dessus du seuil d’alerte et donc très nocives pour les voies respiratoires (1).

D’après un rapport de pneumologues la pollution aux particules fines provoquerait l’équivalent de 48 000 décès prématurés. De même, un rapport européen « Europe’s Dark Cloud » vient de dénoncer l’usage des centrales thermiques au charbon (2) qui entrainerait aussi en Europe 22 000 décès prématurés dont 2 900 en Allemagne et 4600 en Pologne. Mais ces nuages portés par les vents amèneraient aussi la pollution particulaire et en métaux lourds chez les voisins, responsable par exemple en France de 1 380 décès prématurés (3).

Les causes de ces pics de pollution sont diverses. Dans Paris, les experts estiment que c’est le trafic routier qui est responsable des 2/3 des émissions d’oxyde d’azote et de 55 % des émissions de particules fines. Autres sources : le chauffage dont les foyers ouverts (4) et l’industrie.

Des progrès ont cependant été faits depuis 10 ans ; la chimie a fait de bons efforts pour limiter la pollution automobile (5) les pots catalytiquesont progressés et les filtres de particules équipent maintenant tous les véhicules de moins de 10 ans (6). La chimie atmosphérique permet de mieux comprendre les processus de pollution (7). L’électrochimie permet d’année en année de gagner sur les possibilités de stockage en énergie des batteries des véhicules électriques. L’industrie notamment chimique a réduit de façon importante ses émissions polluantes notamment de SO2 (8).

Le gouvernement vient d’annoncer de nouvelles mesures pour lutter contre ces pollutions urbaines : des facilités d’achat pour les véhicules électriques (9), l’instauration des vignettes autorisant ou non les automobiles en ville ; malheureusement il n’a pas la maitrise de la météo. Une initiative intéressante menée par une équipe de chercheurs de l’INRIA (10) est d’inciter les habitants à être leur propre agent anti-pollution avec la mise au point d’une application sur smartphone et un site Citylab@inria qui donne l’accès à tous les citoyens aux centaines de capteurs de pollution urbains.

 

Jean-Claude Bernier
 décembre 2016

Quelques ressources pour en savoir plus :

(1) - La qualité de l’air en question
(2) - Faudra-t-il retourner au charbon ?
(3) - Les défis de la santé et du bien-être en ville (conférence - vidéo)
(4) - Pollution et feux de cheminées
(5) - Un exemple de matériau spécifique : pots catalytiques et dépollution automobile
(6) - Améliorer les pots catalytiques (vidéo 3:00)
(7) - La chimie atmosphérique : contexte, récents développements et applications
(8) - La chimie face aux défis de la transformation du système énergétique
(9) - Stockage de l’électricité : élément clé pour le déploiement des énergies renouvelables et du véhicule électrique
(10) - Exposition individuelle et collective aux pollutions urbaines (conférence - vidéo)