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Mots-clés : étapes d’un protocole, rendement d’une synthèse, activité expérimentale, isoler un produit de synthèse

La recherche de nouvelles molécules à partir de plantes ou d’organismes marins reste un enjeu majeur pour l’élaboration de cosmétiques, de médicaments, de produits agro-alimentaires ou phytosanitaires.

La nature, gigantesque fournisseur de molécules, fournit des idées à l’Homme pour élaborer des molécules plus complexes ou tout simplement pour comprendre les raisons pour lesquelles une plante donnée possède par exemple une certaine activité thérapeutique.

Première générale - Enseignement de spécialité

Objectif : Découverte des différentes étapes de synthèse en chimie organique et utilisation de celle-ci dans le quotidien.

Constitution et transformation de la matière
Thème 3 - Propriétés physico-chimiques, synthèses et combustions d’espèces chimiques organiques
Partie B - Synthèses d’espèces chimiques organiques

Notions et contenus : Étapes d’un protocole. Rendement d’une synthèse.

Activité expérimentale : Comment isoler un produit de synthèse ?

Auteur(s) : Cristina Da Cruz
Source : Dossier pédagogique réalisé par les Éditions Nathan en partenariat avec La Fondation de la Maison de la Chimie et Mediachimie
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Cette vidéo très pédagogique présente des nanomédicaments mis au point pour atteindre des zones inaccessibles par les médicaments classiques dans les poumons dans le cas de : pneumopathies obstructives de tuberculose, de HIV (SIDA), de cancer. Les avantages de ces nouveaux médicaments et leur mode d’action sont présentés de façon accessible à tous.

La visite des laboratoires permet de voir leur fabrication de ces nanomédicaments et les protocoles d’évaluation de leur efficacité et de leur toxicité. D’autres applications potentielles importantes sont aussi présentées.

Auteur(s) : Réalisation : François Demerliac ; Production : Fondation de la Maison de la Chimie / Virtuel
Source : Clins d'oeil de la Fondation Internationale de la Maison de la Chimie
Mots-clés : nanomédicaments
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Mots-clés : fermentation alcoolique, anaérobie, levures, vin, Pasteur

Le vin est source de croyances profanes ou sacrées. Les Égyptiens l’auraient produit il y a 7 000 ans. Des peintures murales et des jarres trouvées dans les tombeaux l’attestent. Le vin est présent dans la région de Bordeaux depuis plus de 2 000 ans. […]

L’abus d’alcool est dangereux pour la santé, à consommer avec modération.

Auteur(s) : Bernard Médina, Jacques Gaye et Jean-Pierre Dal Pont pour la série Une réaction en un clin d'oeil (Mediachimie.org)
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Mots-clés : vin, fermentation alcoolique, levure, éthanol, moût, glucose, fructose, aérobie, anaérobie

Les processus, associés aux différentes étapes d’obtention d’un vin, sont expliqués : fermentation, nature, inoculation et croissance des levures, importance du facteur température, rôle de l’aération, causes des arrêts de fermentation. Des données économiques chiffrées complètent de document.

Il a fallu attendre Louis Pasteur (1822-1895) pour comprendre le processus de la fermentation jusqu’alors auréolé de mystère. Pasteur a compris que la fermentation est déclenchée par un « microbe spécifique », un microorganisme, et que le vin « tournait » à cause de « microbes indésirables ».

La « pasteurisation » à 57 °C permettait de conserver le vin et de le transporter ; procédé généralement abandonné de nos jours. Pasteur est le père de l’œnologie scientifique.

La fermentation utilise des levures qui sont des organismes vivants ; il en existe un très grand nombre. Leur sélection fait partie de l’art de la vinification.

Le processus de la fermentation alcoolique (du moût de raisin)

Pasteur déamontra que la fermentation alcoolique est produite par des micro-organismes, levures qu’il observa au microscope, et que d’autres substances sont formées : acide lactique, glycérol, acétaldéhyde…

Les levures tirent leur énergie de deux phénomènes biochimiques.

En aérobiose (en présence d’oxygène), c’est la respiration :

C6H12O6 + 6 O2 = 6 CO2 + 6 H2O

En anaérobiose (en l’absence d’oxygène), c’est la fermentation

C6H12O6 = 2 C2H5OH + 2 CO2

 

Les sucres du jus de raisin (glucose et fructose) sont transformés en éthanol (ou alcool éthylique) et gaz carbonique (bouillonnement des cuves de vinification). La fermentation alcoolique comprend une trentaine de réactions intermédiaires, mettant en jeu des enzymes et formant des produits secondaires (glycérol, acide succinique…). En cas d’ajout de sucre, le saccharose, celui-ci est transformé, par des enzymes, en glucose et fructose (sucres fermentescibles), ce qui augmente la teneur finale en alcool. Cette chaptalisation éventuelle est réglementée.

Nature des levures

Lors de la fermentation alcoolique, 90 % des souches sont représentées par une levure elliptique (Saccharomyces ellipsoideus ou cerevisiae) et une levure apiculée (Kloeckera apiculata). En fin de fermentation, on voit apparaître la levure Saccharomyces bayanus.

Dans le moût en fermentation, se trouvent aussi des levures de maladies : levures du genre Candida provoquant une oxydation ; levures du genre Brettanomyces produisant des éthyl-phénols qui donnent une odeur animale dans le vin fini.

Des travaux de recherche ont montré l’existence de levures non Saccharomyces (genres Hanseniaspora et Kloechera) accentuant la libération de précurseurs d’arômes. Récemment, des souches de levures ont été identifiées en analysant leur ADN mitochondrial.

Inoculation de levures

Pratique ancienne, le pied de cuve consiste à préparer un levain, à l’avance, avec des raisins choisis ou du moût. Cela est utile pour les premières cuves chargées, lors des vendanges. Actuellement, l’inoculation par un levain industriel sélectionné est recommandée ; le vinificateur utilise alors des levures sèches actives (LSA).

Croissance des levures

Le départ de la fermentation du moût de raisin par Saccharomyces cerevisiae nécessite un million de levures par millilitre. La croissance des ferments est maximale au bout du cinquième jour ; puis on observe une phase de déclin des levures viables. La cinétique de la fermentation est liée au cycle de croissance des levures. La vitesse de la transformation du sucre est maximale pendant une dizaine de jours.

En moyenne, pour 1 litre de moût, 109 levures ajoutées consomment 17 grammes de sucre et produisent 10 mL d’alcool éthylique.

Besoins nutritifs des levures et facteurs de survie

L’azote ammoniacal est le premier aliment azoté consommé par les levures. Avant le départ de la fermentation, le vinificateur ajoute donc dans la cuve, du sulfate d’ammonium (NH4)2SO4.

Pour leur croissance, les levures ont besoin d’autres substances, notamment de vitamines. Dans les moûts issus de raisins botrytisés (attaqués par le champignon Botrytis, provoquant une pourriture), on ajoute de la thiamine (vitamine B1).

D’autre part, les écorces de levures (enveloppes cellulaires) ajoutées en vinification, se comportent comme des facteurs de survie ; elles maintiennent plus longtemps l’activité de la population levurienne.

Influence de la température

Les levures ne se développent bien que de 15 °C à 30 °C. La vitesse de la fermentation s’accroît avec la température, mais la population des levures est plus faible à température élevée. Pour la vinification en rouge, la température critique (risque d’arrêt de fermentation) se situe de 30 à 35 °C ; mais, pour avoir une bonne extraction des composés phénoliques (anthocyanes et tanins présents dans la peau des raisins), la température doit être assez élevée (28 à 30 °C). Pour favoriser la qualité des arômes, la vinification en blanc et rosé doit être conduite entre 18 et 20 °C.

La fermentation dégage beaucoup de chaleur ; par exemple 400 kJ pour 1 kg de glucose. La régulation de la température est donc indispensable.

De nos jours, les températures des cuves de vinification sont maîtrisées avec des boîtiers automatiques reliées à des groupes produisant du froid ou du chaud (pompes à chaleur). Le coefficient d’échange thermique le plus favorable est pour l’acier inoxydable.

Influence de l’aération

Les levures ont besoin d’air pour se multiplier et pour synthétiser des stérols (protecteur des membranes cellulaires des levures).

Lors de la vinification en rouge, l’oxygénation du moût est pratiquée au bout du deuxième jour de fermentation, en pratiquant un remontage (faire couler du moût par un robinet du bas de la cuve dans un cuveau ; le moût aéré est remonté, avec une pompe, sur le chapeau de marc). Les effets du remontage sont multiples : aération ; homogénéisation ; répartition des levures ; accentuation de la macération. En moyenne, le vinificateur pratique deux à trois remontages (un tiers ou la moitié de la cuve, chaque fois).

Pour apporter de l’oxygène aux levures, on peut aussi utiliser le micro-bullage.

Les arrêts de fermentation

L’éthanol produit par la fermentation a un effet antiseptique sur la levure.

Les arrêts prématurés sont dangereux car les bactéries lactiques peuvent dégrader l’acide malique mais aussi les sucres en produisant de l’acide acétique (acidité volatile importante).

Certains acides gras ainsi que des résidus de pesticides ont aussi un effet inhibiteur. On sait aussi que le développement de Botrytis cinerea rend la fermentation plus difficile.

Les causes des arrêts sont multiples : température de fermentation trop élevée ; grande richesse en sucres ; manque d’aération ; levurage insuffisant ; choc thermique ; carence azotée du moût ; inhibition des levures ; moût blanc trop débourbé (ou clarifié ; concerne les vins blancs et rosés)…

Relancer une fermentation arrêtée est souvent une opération difficile. Il faut alors soutirer la cuve et ajouter des levures du commerce. On peut aussi ajouter des lies d’une cuve qui a fini sa fermentation.

Actuellement, avec le réchauffement climatique, les jus des cépages merlot mais plus surprenant de cabernet sauvignon et même de cabernet franc ont des teneurs naturelles élevées en sucres, dépassant parfois 15 % en vol. d’alcool « potentiel » (c’est-à-dire en éthanol qui serait produit si tout les sucres étaient transformés en alcool).

Cependant, les progrès de la technologie du vin (levures sélectionnées entre autres) permettent de mieux prévenir les arrêts de fermentation, mais des teneurs élevées en éthanol ne sont pas systématiquement recherchées car l’« équilibre » gustatif n’est plus assuré. C’est donc plutôt une désalcoolisation ou une réduction de la teneur en sucre qui est actuellement recherchée faisant suite au réchauffement climatique qui affecte sérieusement la viticulture.

Les ions sulfites (SO32-) et le dioxyde de soufre (SO2) ont des propriétés antiseptiques et antioxydantes. Des ajouts peuvent avoir lieu à différentes étapes de la vinification et varient selon le type de vin (rouge, blanc sec ou doux…). Ils empêchent entre autres, la formation de vinaigre par les bactéries acétiques.

Dans un vin commercialisé, les teneurs en dioxyde de soufre et sulfites (« SO2, total ») ne doivent pas dépasser des limites maximales autorisées par l’Union européenne. Les moyennes en France sont nettement inférieures à celles-ci. L'utilisation de dioxyde de soufre dans les vins « bio » n’est pas absente et est aussi réglementée.

Authentification des vins

On sait analyser les mille composés du vin ! Méthodes isotopiques, RMN permettent au vigneron de suivre la qualité de son produit. Ce commerce est l’objet de fraudes les plus invraisemblables. Contenu, contenant (verre), bouchon, étiquette, bois du fût font l’objet d’analyses spécifiques. Les méthodes de traçabilité deviennent de plus en plus sophistiquées ; code barre, QRCode, RFID …permettent de déterminer l’historique de la bouteille du chai au consommateur. Ce dernier devient de plus en plus exigeant ; de la vigne au verre il veut savoir comment la vigne a été traitée, quel a été le processus de fabrication. Les concepts bien connus de développement durable s’appliquent maintenant à cette industrie.

Les vins et spiritueux en quelques chiffres

La France est le second producteur de vin au monde derrière l’Italie avec de l’ordre de 36 millions d’hectolitres mais le premier au point de vue chiffre d’affaires. Le commerce des vins et spiritueux en France s’élève à environ 15 milliards d’euros (moitié vins, un quart Champagne) dont la moitié à l’export. C’est donc une activité considérable qui fait vivre 55 000 viticulteurs et vignerons.

L’OIV, Organisation Internationale de la vigne et du vin, a son siège à Paris

Cette organisation intergouvernementale à caractère scientifique, fondée en 1924, regroupe 47 pays représentant environ 80 % de la production mondiale, estimée à 240 millions d’hectolitres pour un chiffre d’affaire de l’ordre de 64 milliards d’euros. Son domaine d’action s’étend de la vigne au vin et aux produits issus de la vigne (raisin de table, raisins secs…).

Sont inscrits au patrimoine mondial de l’UNESCO

  • huit villages de la Juridiction de Saint-Émilion, au titre de leur « paysage culturel » ;
  • les Climats du vignoble de Bourgogne ;
  • les Coteaux, Maisons et Caves de Champagne.

La seule Chaire UNESCO au monde portant sur les thématiques de la vigne et du vin, « Culture et Traditions du Vin », est hébergée à l’Université de Bourgogne dans l’Institut « Jules Guyot ».

 

L’abus d’alcool est dangereux pour la santé, à consommer avec modération.

 

Pour approfondir et illustrer ce sujet :

De la vigne au verre, tout un art ? Réaction en un clin d’œil de Bernard Médina, Jacques Gaye et Jean-Pierre Dal Pont

Traité d’œnologie (tome I : Maturation du raisin ; Fermentation alcoolique ; Vinification) de Jean Ribéreau-Gayon et Émile Peynaud (Dunod, 1969).

Traité d’œnologie (tome I : Microbiologie du vin ; Vinifications) de Pascal Ribéreau-Gayon, Denis Dubourdieu, Bernard Donèche et Aline Lonvaud (Dunod, 2017)

Connaissance et travail du vin de Émile Peynaud et Jacques Blouin (Dunod, 2012).

L’histoire de l’œnologie à Bordeaux, de Louis Pasteur à nos jours de Pascal Ribéreau-Gayon (Dunod, 2011)

Du sol au goût du vin de Serge Lécolier, Chimie Paris n°336 (2012) pp. 6-8

In vitrum veritas, vidéo sur une méthode de datation du vin, sans prélèvement (CNRS images, 2009)
 

Auteur(s) : Bernard Médina, œnologue expert auprès de l’OIV (Office International du Vin) ; JacquesGaye, œnologue à Bordeaux (Entre-Deux-Mers) ; et Jean-Pierre Dal Pont, Président SECF (Société des Experts Chimistes de France)
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Mots-clés : couleur, absorption de la lumière, UV, visible, molécules conjuguées, conjugaison, doubles liaisons carbone carbone,, tomate, carotte, lycopène, β-carotène, dibrome, expérience

Vous découvrirez pourquoi un corps peut apparaître coloré et quel est le lien entre la couleur d'un composé et la structure des molécules organiques qui le composent, à partir d’une jolie expérience sur un jus de tomate dont le déroulé, les conditions et l’interprétation vous sont présentés.

Un petit rappel de sécurité : ne reproduisez pas seul cette expérience et ne buvez pas le jus de tomate après l’expérience.

Cette vidéo peut être utilisée au lycée ou dans l’enseignement supérieur selon le niveau d’interprétation.

Pour les établissements scolaires ne disposant pas d’eau de brome, on peut reproduire l’expérience en utilisant à la place un mélange bromure/bromate que l’on acidifie.

Le protocole est le suivant (fourni par Xavier Bataille) : introduire dans l’éprouvette 90 mg de KBr, 20 mg de KBrO3, 3 mL d'H2SO4 (environ 3,5 mol/L), puis verser délicatement le jus de tomate. La solution aqueuse est très dense et reste au fond. Le dibrome est libéré in situ et piégé dans le jus de tomate. L’arc en ciel apparait petit à petit.

Nettoyage au thiosulfate (décimolaire ou molaire) obligatoire à la fin.
 

Auteur(s) : Raphaël Blareau et Françoise Brénon ; Production : Association LABOXYGENE, Fondation de la Maison de la chimie
 
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Ce document très pédagogique a été élaboré et mis en ligne en février 2008. Il permet sur de nombreux exemples concrets de comprendre et d’analyser toutes les étapes du cycle de vie d’un produit et comment optimiser et en améliorer les procédés de fabrication dans le cadre d'un développement durable. Il est un bon outil pour l’enseignement des procédés et du génie chimique. Il se décline en 10 fichiers.

1. Introduction.
2. Analyse de cycle de vie.
3. Économies d'atomes.
4. Réduction des quantités de produits employés.
5. Solvants élimination ou substitution.
6. Intensification des procédés.
7. Les matières premières du futur - de l'Or Noir à l'Or Vert.
8. Risques et réglementations.
9. La chimie face au développement durable et aux enjeux de la planète.
10. L'usine du futur
 

Accédez au document (lien externe)

Auteur(s) : FÉDÉRATION FRANÇAISE POUR LES SCIENCES DE LA CHIMIE (FFC) en 2008
• Michel AZEMAR - FFC, Chef du projet "Chimie pour un Développement Durable®"
• Jean BUENDIA - Président du Comité Adebiotech
• Jean-Pierre DAL PONT - Vice-Président de la FFC
• Patrice MEHEUX - FFC
• Laurent PERRIN - Professeur à l'ENSIC
• Michel ROYER - FFC
• Joseph SCHAPIRA - FFC
• Bernard SILLION - Vice Président de la SFC
• Geneviève ROQUES, FFC, coordinatrice du projet
• conception et réalisation technique de Christelle COLAS, FFC
 
Source : CDROM (2008). Site https://www.chimie-experts.org
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Pour des raisons environnementales et de raréfaction des ressources non renouvelables, les produits industriels devront progressivement être créés en respectant les principes de l’économie circulaire.

Ces principes sont les suivants :

  • une utilisation comptée des ressources naturelles
  • une stratégie d’éco-conception : matières premières renouvelables, déchets de fabrication recyclables, produit ou objet en fin de vie soit réutilisable, soit transformable pour un usage différent ou recyclable en nouvelles matières premières
  • se rapprocher du zéro déchet

Seuls les déchets ultimes pourront être incinérés pour produire de l’énergie ou en dernier recours enfouis.
Si elle peut apparaitre comme une contrainte supplémentaire, l’économie circulaire sera aussi source d’innovations et à terme d’économies.

Auteur(s) : Françoise Brénon et Gérard Roussel
Source : Série Les chimistes dans
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Mots-clés : histoire de la chimie, matériaux, patrimoine, conservation, labellisation

La bibliothèque d'Alexandrie, fondée au début du 3e siècle avant notre ère, est l’une des plus célèbres bibliothèques, même si elle a été malheureusement détruite durant l’Antiquité. Aujourd’hui, la communauté internationale s’intéresse à d’autres formes de patrimoines, culturels ou naturels, matériels ou immatériels. Cela nécessite le développement d’actions en matière de recherche, de diffusion des savoirs, de gestion, conservation et valorisation des collections. Dans le domaine de la chimie, des études concernant les activités des grands savants, les archives industrielles ou les instruments scientifiques sont développées mais leur considération patrimoniale reste relativement nouvelle.

Cette conférence vise à discuter de l’importance de certains matériaux comme symboles de développements remarquables des connaissances de l’humanité dans le domaine de la chimie et de l’alchimie : il peut s’agir par exemple des premiers verres colorés, de substances pharmaceutiques qui correspondent à des textes médicaux, de métaux soigneusement colorés par des patines, de pigments de synthèse, etc. Les fouilles ont livré et livrent encore des objets du passé qui sont les derniers témoignages des connaissances alchimiques et chimique. Il serait important aujourd’hui de construire un « label » pour faire reconnaitre leur valeur patrimoniale, et donc la nécessité de réaliser des actions spécifiques de conservation et de s’assurer de leur transmission aux générations futures.

Vidéo de la conférence (durée 37:25)
Retrouvez ici toutes les vidéos de ce colloque. Possibilité de les télécharger.

Auteur(s) : Philippe Walter, Laboratoire d’archéologie moléculaire et structurale, LAMS UMR8220, Sorbonne Université – CNRS, Campus Pierre et Marie Curie - Paris
Source : Colloque Chimie et Alexandrie dans l'Antiquité, 13 février 2019, Fondation de la Maison de la chimie
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Mots-clés : grenat, almandin, cloisonné, analyses XRF

Les pierres fines mises au jour dans les couches de l’Antiquité tardive du chantier du Théâtre Diana, à Alexandrie, pointent clairement l’existence d’un quartier artisanal consacré à l'élaboration d’objets de parure et d'ornementation. La variété des matériaux en souligne la richesse. Parmi eux, de nombreux grenats ont été retrouvés à l'état de déchets de taille ou d'objets ébauches.

Les premières analyses XRF indiquent qu’il s’agit probablement de grenats almandins provenant du nord de l’Inde. Un catalogue de ces grenats, et de leurs principales caractéristiques, est présenté puis restitué dans le contexte archéologique du site, et comparé aux autres sites de la ville d’Alexandrie.

La question de la destination commerciale de ces grenats, aux différentes périodes d’activité des ateliers du Diana est discutée

Vidéo de la conférence (durée 28:51)
Retrouvez ici toutes les vidéos de ce colloque. Possibilité de les télécharger.

Auteur(s) : Patricia Rifa-Abou El Nil (Centre d’Études Alexandrines, CNRS, USR3134) et Thomas Calligaro (Centre de Recherche et de Restauration des Musées de France)
Source : Colloque Chimie et Alexandrie dans l'Antiquité, 13 février 2019, Fondation de la Maison de la chimie
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Mots-clés : numismatique, archéométrie, archéologie expérimentale, Égypte, Ptolémée

L’atelier d’Alexandrie a frappé des centaines de millions de monnaies pendant les périodes grecque et romaine en or, en argent ou en alliage cuivreux. Pour autant, les textes anciens sont presque muets sur la façon dont les monnaies étaient produites, autant que sur la manière dont elles étaient mises sur le marché. Les méthodes d’analyses de composition élémentaire développées ces dernières décennies offrent désormais la chance de connaitre l’intimité de la pièce. D’où provient le métal qui a servi à frapper les monnaies ? Quels étaient les processus métallurgiques employés lors de la confection des pièces ? Quels subterfuges les dirigeants de l’atelier monétaire d’Alexandrie ont utilisé pour produire toujours plus de monnaies ?

De sa naissance, sous la forme d’une pastille de métal vierge, jusqu’à sa frappe, en couplant l’analyse des monnaies à l’archéologie expérimentale, par exemple en frappant plusieurs milliers de monnaies dans des conditions aussi proches que possible de celles de l’Antiquité, on progresse dans la compréhension des processus de fabrication de la monnaie. Une monnaie en bronze à l’effigie de la grande Cléopâtre sera le fil rouge. Du département des Monnaies, médailles et antiques de la Bibliothèque nationale de France, nous remonterons le temps à la recherche de l’origine de cette monnaie au milieu du 1er siècle avant notre ère, nous verrons comment la chimie nous renseigne sur les différentes étapes de sa vie.

Vidéo de la conférence (durée 32:20)
Retrouvez ici toutes les vidéos de ce colloque. Possibilité de les télécharger.

Auteur(s) : Thomas Faucher, Institut de Recherche sur les Archéomatériaux, Centre Ernest-Babelon, CNRS/Université d’Orléans
 
Source : Colloque Chimie et Alexandrie dans l'Antiquité, 13 février 2019, Fondation de la Maison de la chimie
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