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Une façon inhabituelle de briser la symétrie : les métaux mésoporeux chiraux

[Mots-clés] chiralité, platine, réduction, énantiomérie, sélectivité

Des films métalliques mésoporeux chiraux sont obtenus par réduction électrochimiques de sels de platine en présence d’une molécule chirale modèle. Ces films métalliques permettent d’analyser l’énantiomérie par voltampérométrie cyclique et de réaliser des réductions énantiosélectives. En savoir plus

La liaison halogène

[Mots-clés] liaison halogène, base de Lewis, conducteurs organiques, cristaux liquides, reconnaissance d’anions, organo-catalyse, ingénierie cristalline, hormones thyroïdiennes

La liaison halogène est une interaction intermoléculaire où un atome d’halogène est activé et peut jouer le rôle d’un électrophile vis-à-vis d’une base de Lewis. La taille, la polarisabilité, le caractère lipophile des halogènes ainsi que la directionnalité marquée de cette liaison permettent des développements originaux : reconnaissance d’anions, organo-catalyse, conducteurs organiques, mise en œuvre de cristaux liquides ou de gels, hormones thyroïdiennes. En savoir plus

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Qui n’a pas pris un médicament issu d’une réaction de couplage organométallique ?

[Mots-clés] liaison carbone-métal, magnésium, organomagnésien, Grignard, zinc, palladium, manganèse, cuivre, lithium

C’est par une note présentée à l’Académie des sciences, le 14 mai 1900, que les premières synthèses de couplage organométallique (création de la liaison C-C) sont décrites par Victor Grignard à Lyon, avec toutes les étapes intermédiaires. [...] En savoir plus

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Zoom sur la chiralité et la synthèse asymétrique

[Mots-clés] énantiomère, énantiosélectif, catalyseur chiral, biocatalyse, médicaments

La morphine est une molécule extraite de la culture du pavot. C’est l’un des premiers médicaments utilisés pour calmer les douleurs. La morphine est une molécule chirale, soit une molécule 3D qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan, ce qui correspond en mathématique à une absence de centre de symétrie ou de plan de symétrie, ou plus exactement par l’absence d’axe alternant (ou impropre) d’ordre n (la combinaison d’une rotation autour d’un axe et d’une symétrie par rapport à un plan perpendiculaire par rapport à cet axe). L’atome de carbone entouré par quatre substituants différents est qualifié de dissymétrique (de préférence à asymétrique comme Pasteur le suggérait autrefois !) : c’est un exemple de centre chiral noté C*. On montre qu’une molécule possédant n C* peut exister au maximum sous 2n isomères stériques. Ainsi pour la morphine qui possède 5 C*, ce nombre serait de 32 auquel mais il faut soustraire 2 en raison de la présence d’un pont dans sa structure soit 30 stéréoisomères ! [1] En savoir plus

Chiralité et synthèse asymétrique en chimie thérapeutique

[Mots-clés] énantiomère, catalyseur chiral, clé-serrure, médicament

  En savoir plus

Après un bref rappel sur la notion de chiralité et de son importance dans le monde du vivant, l’auteur rappelle comment obtenir un seul énantiomère. À côté de la séparation d’un mélange racémique et de la synthèse asymétrique stœchiométrique, il montre le grand intérêt à faire plutôt appel à des catalyseurs chiraux. Des exemples industriels illustrent le propos, en particulier dans le domaine pharmaceutique.

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Les molécules peuvent-elles danser ? La métathèse des alcènes

[Mots-clés] métathèse, alcènes, catalyseur carbène-métal, Yves Chauvin

C'est une découverte révolutionnaire passée inaperçue, une grande avancée en catalyse homogène qui donnera une réaction majeure utilisée en pétrochimie. Tout commence en 1964, avec R.L. Banks et G.C. Bailey, de la Phillips Petroleum, qui transforment du propène en éthène et butène par chauffage en présence d’un catalyseur au molybdène. Mais cette belle découverte restait inexpliquée. […] En savoir plus

Le recyclage des plastiques, un nouveau mirage ?

[Mots-clés] recyclage, plastiques, procédés, géopolitique, environnement

L’objectif de recycler 100% des plastiques en 2020 apparait techniquement difficile à atteindre, et pourtant la dispersion dans l’environnement de ces déchets devient insoutenable. Les problèmes chimiques viennent de la nature des différents polymères PET (polyéthylène téréphtalate), PSE (polystyrène expansé), PS (polystyrène), PP (polypropylène)… qui demandent des procédés différents de dépolymérisation. De plus ils exigent en amont un tri sélectif exigeant des méthodes automatiques sophistiquées. Plusieurs entreprises européennes se consacrent au recyclage qui devient essentiel compte tenu de la fin du traitement des déchets européens par la Chine. En savoir plus

Grandes aventures technologiques françaises : le Rilsan®

[Mots-clés] Rilsan®, huile de ricin, polymérisation, polyamide11, polymères granulés, poudres, textile, procédés industriels, extrusion, moulage

L’huile de ricin après trans-estérification et craquage permet d’obtenir le monomère du Rilsan, et de l’acide heptanoïque utilisé comme lubrifiant. Le Rilsan®, ou polyamide 11, était utilisé dans l’industrie textile. Aujourd’hui il a trouvé de nouvelles applications techniques prometteuses. En savoir plus

Les espoirs de la chimie végétale

[Mots-clés] biomasse, bioéthanol, chimie organique, biotechnologie

La chimie organique s’attache à se libérer des ressources carbonées fossiles en se fournissant de matières premières végétales, huiles, amidon, sucres, biomasse ligno-cellulosique, tout en essayant de ne pas concurrencer les cultures vivrières. Les voies biochimiques ont fait des progrès notamment par sélection d’enzymes par biotechnologie qui permettent de transformer la cellulose et la lignine. Les usines et pilotes se multiplient produisant le bioéthanol de seconde génération. Les projets de recherche aboutissent maintenant à des procédés industriels, mais le gros problème reste les coûts de production qui restent encore trop élevés que par les voies classiques partant du pétrole ou du gaz industriel. En savoir plus

Dipeptidyl peptidase-4 et Januvia® : un duo gagnant contre le diabète de type 2

[Mots-clés] médicament, sitagliptine, diabète, glycémie, développements des procédés enzymatiques

Cet article est un dossier précis et complet sur le traitement du diabète 2. La glycémie est introduite en rappel.
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