Johann Wolfgang von Goethe est connu comme écrivain, mais il était aussi curieux. Il demanda au jeune chimiste Friedlieb Ferdinand Runge pourquoi le café maintenait éveillé. Ce fut le début d’une série de découvertes mobilisant de grands chimistes en Europe, allant de la caféine à des molécules importantes pour la chimie organique et l’industrie des colorants.
Lessive, dégraissants, détachants, désinfectants, nettoyants W.-C., détartrants, détergents…, l’utilisation régulière de produits ménagers ne doit pas faire oublier qu’ils contiennent des substances chimiques qui présentent des risques pour la santé (intoxication, allergies, brûlures, gêne respiratoire, etc.), pour l’environnement (pollution) mais aussi des risques industriels (incendies, explosions…).
Première ST2S
Objectif : Étude de quelques destructeurs d’odeur, de bactéries et de moisissures
Comment peut-on utiliser les produits ménagers acides ou basiques en toute sécurité ?
Notions et contenus : Quantité de matière, relation entre masse et quantité de matière.
Concentration massique et concentration molaire d’un soluté en solution.
pH d’une solution aqueuse, acide-base, couple réaction acide-base.
Règles de sécurité relatives aux acides et bases, pictogrammes de
sécurité.
Comment peut-on utiliser les produits désinfectants et antiseptiques en toute sécurité ?
Notions et contenus : Oxydant, réducteur, couple réaction d’oxydo-réduction.
Propriétés oxydantes de quelques produits ménagers
et pharmaceutiques.
Dilution d’une solution aqueuse.
Règles de sécurité relatives à l’usage de produits oxydants.
Source : Dossier pédagogique réalisé par les Éditions Nathan en partenariat avec La Fondation de la Maison de la Chimie et Mediachimie
On retrouve les premières traces de recettes de savon, en Mésopotamie, sur des tablettes d’argile vieilles de plus de 4 000 ans. Les sumériens fabriquaient leur savon en mélangeant de l’huile végétale avec de l’argile. Mais ce n’est qu’à partir du IIe siècle après J.-C. que les Romains l’utiliseront pour se laver. Les Arabes, quant à eux, le développeront en y ajoutant des cendres de plantes maritimes contenant de la soude. Au IVe siècle, on retrouve une pâte de cendres et de graisse animale sous le nom de « sapo » (savon) qui tirerait son nom du mont Sapo, une montagne fictive qui aurait existé selon la légende quelque part près de Rome.
Première générale - Enseignement de spécialité
Objectif : Étudier des espèces chimiques comme les savons en illustrant leurs propriétés par analyse de la structure des tensioactifs.
Constitution et transformation de la matière
Thème 2 - De la structure des entités aux propriétés physiques de la matière.
Partie B - De la structure des entités à la cohésion et à la solubilité/miscibilité.
Notions et contenus : Hydrophilie/lipophilie/amphiphile d’une espèce chimique organique.
Source : Dossier pédagogique réalisé par les Éditions Nathan en partenariat avec La Fondation de la Maison de la Chimie et Mediachimie
La spectroscopie I. R. est une technique indispensable aux scientifiques pour analyser, identifier et caractériser les espèces chimiques. Elle permet de déterminer avec une grands précision les structures moléculaires. Technique courante dans l’industrie, elle est même utilisée dans les investigations policières pour la détection d’explosifs par exemple.
Première générale - Enseignement de spécialité
Objectif : Être capable de comprendre et analyser un spectre I.R. pour identifier la structure d’une molécule.
Thème 3 - Propriétés physico-chimiques, synthèses et combustions d’espèces chimiques organiques.
Partie A - Structure des entités organiques.
Capacité : Identification des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge.
Source : Dossier pédagogique réalisé par les Éditions Nathan en partenariat avec La Fondation de la Maison de la Chimie et Mediachimie
L’atmosphère est la couche gazeuse qui entoure notre planète. Dans sa partie de basse altitude, celle dans laquelle nous vivons, se trouve l’air. De quoi ce gaz est-il composé ? Qu’est-ce que la pollution de l’air ? Et pourquoi les polluants restent-ils au niveau du sol ?
Seconde Physique-Chimie
Objectif : Connaître la composition volumique de l’air. Déterminer le pourcentage en volume d’un gaz dans un mélange à partir d’une concentration.
Établir un protocole afin de déterminer le volume et la masse d’un gaz.
Calculer la masse volumique et la densité d’un gaz.
Appréhender les différentes notions évoquées dans le cadre de l’étude sur la pollution de l’air.
Constitution et transformation de la matière
Thème 1 - Constitution de la matière de l’échelle macroscopique à l’échelle microscopique.
Partie A - Description et caractérisation de la matière à l’échelle macroscopique.
Notions et contenus : Composition volumique de l’air.
Source : Dossier pédagogique réalisé par les Éditions Nathan en partenariat avec La Fondation de la Maison de la Chimie et Mediachimie
Socle :
- Domaine 4 : les systèmes naturels et les systèmes techniques
Programme Cycle 4 :
- Chimie et enjeux énergétiques
- Utilisations des ressources de la nature
- Modes de vie
- Informations et communications
- Organisation et transformations de la matière
Source : D’après l’article Micropolluants chimiques dans l’environnement : traitement et prévention de Jean-François Loret publié dans l’ouvrage « Chimie et expertise - Santé et environnement », EDP Sciences, 2016, ISBN : 978-2-7598-1848-8
Socle :
- Les systèmes naturels et les systèmes techniques
- Les représentations du monde et l'activité humaine
Programme Cycle 4 :
- Décrire la constitution et les états de la matière
Source : D’après l’article L’eau et la ville de Paul-Joël Derian publié dans l’ouvrage « La chimie et les grandes villes », EDP Sciences, 2017, ISBN : 978-2-7598-2134-1
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Le coronavirus, un défi pour la chimie du vivant
Rubrique(s) : Éditorial
La maladie à coronavirus COVID-19, apparue en décembre 2019 à Wuhan en Chine sur un marché de la ville, a surpris les autorités chinoises par la rapidité de sa propagation. Elle a très vite touché des centaines d’habitants. Malgré la quarantaine qui a confiné 11 millions de Chinois chez eux fin janvier, la contagion a gagné plusieurs autres villes et d’autres foyers se sont fait jour non seulement en Chine mais au Japon, en Corée du Sud, en Iran, et tout récemment en Italie du Nord. Fin février, ce sont plus de 82 000 malades atteints et 2800 décès dans le monde, et outre les villes de la province de Hubei dont Wuhan est la capitale, plusieurs villes d’Italie sont fermées. Le patron de l’OMS s’inquiète d’une pandémie qui pourrait s’étendre mondialement, et la France, comme d’autres pays, s’y prépare.
Qu’est-ce qu’un virus ?
Plus petit que 100 nanomètres un virus ne peut pas être considéré comme un organisme vivant car il ne peut pas se répliquer seul. Il est constitué d’un assemblage de molécules, pour l’essentiel des ADN ou ARN et des protéines. Lors du contact avec un organisme vivant (homme, animal, plante…) le virus va utiliser la machinerie moléculaire de cet organisme vivant pour se répliquer et se démultiplier en plusieurs copies qui vont coloniser plusieurs centres vitaux de son hôte : voies respiratoires, intestins, sang…
Comment le virus nous attaque ?
Les coronavirus sont presque toujours d’origine animale, l’habitude chinoise d’acheter sur les marchés de petits animaux vivants comme les poissons, les volailles, les petits mammifères, confinés dans un espace restreint, ont sûrement développé une énorme charge virale. De plus la concentration des habitants en mégapoles de plusieurs millions d’habitants a probablement favorisé la propagation du virus. Il faut y ajouter le fort développement de la Chine depuis plusieurs années qui entraîne des migrations humaines nationales et internationales dans tous les secteurs : commercial, technique et scientifique.
Les coronavirus doivent leur nom à une petite couronne de protéines pointues dites spicules. Il y a deux sortes de coronavirus : ceux peu pathogènes qui circulent en France chaque année par temps froid et humide en hiver et disparaissent en été, provoquant les rhumes, laryngites et grippes saisonnières et ceux au comportement hautement pathogène dont deux sont déjà connus le SARS-CoV en 2003 responsable du SRAS (Syndrome Respiratoire Aigu Sévère) et le MERS-CoV responsable du MERS (Middle East respiratory syndrome) en 2012, qui ont fait des victimes en Chine et au Moyen-Orient. Ce nouveau virus, temporairement appelé en janvier 2019–nCoV et définitivement nommé SARS-CoV-2 le 11 février 2020 par l’ICTV (Comité international de taxonomie des virus), était inconnu jusqu’à ce que plusieurs laboratoires dans le monde dont celui de l’Institut Pasteur en France l’isolent, grâce aux prélèvements positifs. Le laboratoire parisien commence à le cultiver sur des souches pathogènes dès le 24 janvier 2020. La collaboration internationale a alors permis très rapidement le séquençage complet du génome de ce coronavirus et ainsi de commencer à étudier sa structure pour comprendre la façon dont il nous attaque (1).
Le virus transmis par des postillons ou des aérosols émis par les malades pénètre dans les cellules nasales. Grâce à cette couronne de protéines pointues (spicules) il se verrouille sur une protéine de surface des cellules appelée récepteur. On peut aussi assimiler les spicules à une « clé » qui se fixe sur la « serrure » du récepteur (2). Le virus libère alors via une vésicule dite endosome son ARN (3) dans le cytoplasme de la cellule qui produit alors les protéines virales nécessaires à sa réplication. Avec son enzyme viral il fait alors de multiples copies de son ARN et donne naissance à plusieurs virus répliqués qui s’échappent de la cellule pour attaquer d’autres cellules et ceci en quelques heures.
Comment réagir et se protéger ?
Grâce à la rapidité du séquençage de son génome, on a pu remonter à la structure du coronavirus. Il y a une semaine une équipe de chercheurs de l’université d’Austin (Texas, USA) a pu mettre au point sa structure 3D et de la partie des spicules (la clé) en utilisant la cryomicroscopie électronique moyen d’étude dont les inventeurs avaient obtenu le prix Nobel de chimie 2017 (4). On peut par ce moyen obtenir de multitudes d’images des molécules figées à basse température et même en faire de petits films. Cette étude a montré de plus que la porte d’entrée dans les cellules humaines était bien le récepteur ACE2 déjà identifié lors du SRAS, mais la « clé » était ici semble-t-il encore mieux adaptée à sa serrure, ce qui pourrait expliquer la rapidité de sa propagation.
Les pistes pour traiter les malades sont alors de deux types :
- des antiviraux qui empêchent la réplication du virus à l’intérieur des cellules comme la chloroquine, une molécule utilisée comme antipaludique et qui bloque la capacité du virus à acidifier les endosomes pour libérer l’ARN, ou le remdesivir qui agit comme un nucléotide sur l’élément constitutif de l’ARN, en s’immisçant dans la séquence copiée, créant une « faute de frappe » et la rendant inutilisable pour la réplication (5).
- des inhibiteurs de protéase déjà testés pour le traitement du VIH, du SRAS et du MERS. Ils bloquent la capacité de la protéine « protease » à couper une longue protéine non fonctionnelle en protéines plus petites nécessaires à la réplication du virus.
L’immunologie par biosynthèse consiste à produire des anticorps dans la cellule en y transférant deux ADN, ces deux ADN seront transcrits en ARN messagers qui vont migrer dans le cytosol et s’ajouteront à la protéine de surface empêchant le virus de se fixer sur sa cible (si la serrure change la clé ne marche plus) (6). C’est aussi une piste pour la vaccination, comme celle d’injecter des anticorps venus de malades guéris. Pour l’instant, les traitements des malades utilisent des molécules comme la chloroquine, le remdesivir ou des inhibiteurs tels que le lopinavir ou le ritonavir et l’interféron déjà connus et utilisés dans les cas de syndromes respiratoires aigus et donnant de bons résultats comme à Bordeaux sur le malade qui est sorti récemment de clinique. Pour un éventuel vaccin il faudra sans doute attendre plusieurs années malgré le nombre de laboratoires de recherche en biochimie et pharmacie qui se sont mis sur le sujet.
En France un plan de veille et de prévention est mis en place en mobilisant plus de 100 hôpitaux et en passant les laboratoires d’analyses à une capacité de plusieurs milliers de tests de dépistage par jour. Une bonne règle personnelle d’hygiène est de se laver les mains régulièrement et de protéger la bouche en cas de toux, cela vous évitera sans doute déjà le rhume ou la grippe de saison (7).
Jean-Claude Bernier, Constantin Agouridas et Catherine Vialle
27 février 2020
Pour en savoir plus
(1) Chimie du et pour le vivant : objectif santé
(2) La chimie supramoléculaire et ses formes modernes
(3) Cibler l’ADN : pour la compréhension du vivant
(4) Le prix Nobel 2017
(5) Molécules hybrides pour de nouveaux médicaments : mythe ou réalité ?
(6) De la biologie de synthèse aux biomédicaments
(7) La chimie et les produits d’hygiène et de soins corporels (Chimie et… Junior)
L'image d'illustration, réalisée par Centers for Disease Control and Prevention (CDC), révèle la morphologie des coronavirus.
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Diffusion en direct du colloque Chimie et Lumière
Rubrique(s) : Événements
Vous qui n’aurez pas la possibilité de venir à la Fondation de la Maison de la Chimie le 26 février 2020, vous pourrez assister en direct au « Colloque Chimie et Lumière »
sur Mediachimie ou sur Youtube.
La captation des conférences sera par la suite disponible en ligne et leur mise à disposition sera indiquée sur la page d'accueil de Mediachimie.
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Pourquoi met-on de l'alcool dans l'essence ?
Rubrique(s) : Question du mois
En 2003 la directive européenne RED (Renewable Energy Directive) a demandé aux pays européens des réductions d’émission de gaz à effet de serre (GES), notamment pour le transport, en faisant appel aux biocarburants capables de diminuer de 35% en 2017 puis de 50% en 2018 les émissions. Les pétroliers ont alors ajouté de l’alcool dans l’essence et des esters d’huiles végétales dans le gasoil, d’origine biosourcée.
Comment fabrique-t-on le bioéthanol (selon les procédés dits de 1re génération) ?
L’éthanol ou alcool éthylique, de formule chimique C2H5OH, est principalement synthétisé lors de la fermentation du sucre, soit de canne à sucre, soit de betterave suivant la réaction :
ou à partir d’amidon de blé ou de maïs, préalablement hydrolysé en sucre, selon :
(C6H10O5)n + n H2O = n C6H12O6 suivi de la fermentation (1).
Lors de ces réactions, l’alcool obtenu est mélangé à de l’eau que l’on doit absolument éliminer.
Pour cela l’opération industrielle se poursuit par une distillation pour obtenir un mélange eau-alcool à 90% (2) en éthanol. Puis les 10% d’eau restants sont éliminés sur tamis moléculaires pour que l’alcool purifié à 99,8% puisse être mélangé à l’essence. Les pétroliers en transforment une partie en ETBE (éthyl ter-butyl éther) (3) par réaction avec l’isobutène (4) afin d’avoir un carburant moins volatil.
Le rendement énergétique de l’éthanol est inférieur à celui de l’essence. En effet le rendement avec un litre et demi d’éthanol équivaut environ à celui d’un litre d’essence. Il faut donc s’attendre pour une automobile à une consommation supérieure au 100 km.
Les différents carburants à la « pompe à essence » : pour quels moteurs ?
En France les différents carburants à essence contiennent des quantités variables d’alcool.
Nom du carburant | SP 95 | SP 98 | SP95 E10 | super éthanol E 85 |
| Logo à la pompe depuis octobre 2018 | E5 | E5 | E10 | E85 |
Pourcentage maximum d’éthanol pur | 5 % | 5% | 10 % | 65 à 85 % selon la saison |
Tous les moteurs modernes sont conçus pour fonctionner avec les 3 premiers carburants.
Par contre pour le E85 il faut une automobile dite « flexfuel » équipée d’un système d’injection et de réglages du moteur lui permettant d’utiliser tous les carburants modulables. Seuls quelques constructeurs commercialisent ces véhicules qui ne représentent à l’achat que 0,3% du neuf. Heureusement depuis 2018 des boitiers électroniques agréés s’adaptent sur les autres automobiles leur permettant de rouler à l’E85 et environ 6000 automobilistes par an y recourent. C’est qu’ils recherchent des économies et une rentabilité car l’E85 est bien moins taxé que l’essence normale (0,12 € au lieu de 0,68 €) ce qui donne un prix moyen de 0,70€/L à la pompe pour l’E85.
Pour une voiture consommant 6 L/100 km de SP 95 à 1,50€/L et équipée pour rouler avec 7L/100 km d’E85 à 0,70 €/L, l’économie est de l’ordre de 4 €. Il faut alors de 20 000 à 25 000 km pour rentabiliser la pose du boitier FlexFuel d’environ 1000€.
[Ajout octobre 2020 : Les données actualisées mensuellement sont disponibles sur le site du Syndicat National des Producteurs d'Alcool Agricole, notamment sur la répartition de l’utilisation des carburants et les coûts et gains d’utilisations du SP95-E10 et du Superéthnol-E85. En 2020, l’estimation d’installations de boitiers est de 3000 par mois.]
Concurrence entre cultures à des fins énergétiques et cultures alimentaires
Alors « sauverons-nous la planète » (5) en roulant au bioéthanol ? La polémique a grossi dès 2010 après des rapports américains qui dénonçaient l’utilisation de cultures vivrières à des fins énergétiques et s’est enflée en 2016 après une étude très documentée de l’ADEME, de l’INRA et d’une ONG « Transport et environnement » pour la Commission de Bruxelles. Non seulement les gains en émission de GES étaient très inférieurs à 30% pour l’éthanol issu des céréales – avec de grandes disparités selon les céréales - mais le chiffrage du CAS (Changement d’affectation des sols) plombait encore ce bilan (6). C’est pourquoi la commission n’a pas voulu augmenter le pourcentage de biocarburants de 1re génération après 2018 comme prévu dans la directive RED.
[Ajout octobre 2020 : Une étude commandée par la Commission européenne a débouché sur la publication en mars 2019 d’un règlement délégué de la Commisssion. Les impacts sur le Changement Indirect d’Affectation des Sols sont détaillés en annexe pour les différentes cultures céréalières, sucrières et oléagineuses. Ces cultures sont classées en dessous du seuil limite de 10% définissant les biocarburants à risque ILUC élevé (risque de changement indirect d’affectation des terres), à l’exception de l’huile de palme dont la valeur est à 45%.]
Quelle est la situation en France ?
Le SP95 E10 est devenu le carburant le plus vendu avec plus de 40% des ventes à la pompe en 2019. L’éthanol représente environ 10% des carburants vendus en France.
Le dernier rapport du ministère de l’Écologie solidaire et celui de la commission parlementaire du 22 janvier précise qu’en 2017 543 millions de litres d’éthanol ont été produits, issus de matières premières française (55% maïs et blé, 33% betterave, 12% divers). De même 753 ML d’ETBE ont été produits à partir de 55% de matières françaises (80% blé et maïs, 18% betterave).
[Ajout octobre 2020 : La production française de bioéthanol utilise moins de 1% de la surface agricole utile nationale.]
Ces deux rapports recommandent d’accélérer la recherche pour l’obtention d’éthanol dit « cellulosique » produit à partir de la biomasse « lignocellulosique » issue de déchets végétaux (bois, paille, bagasses de végétaux), selon des procédés biochimiques.
Pour l’instant des cocktails d’enzymes capables de transformer la cellulose en sucres ont été trouvés et on sait à la fois séparer la lignine et mener la fermentation en bioréacteurs mais le coût de l’alcool produit n’est pas encore compétitif. En France le projet Futurol mené par 11 participants, dont l’IFPEN (8), est arrivé à son terme en 2018 après dix ans de recherche. La bioraffinerie pilote de ce projet à Pomacle-Bazancourt dans la Marne a été cédée à la société ARD (Agro Industrie Recherches et Développements) chargée de son maintien et de la commercialisation de cet éthanol cellulosique français pour le biocarburant 2G (9).
Un peu d’histoire (un retour aux sources ?)
L’inventeur du moteur à explosion, Nicolas Otton, avait conçu ce moteur avec l’alcool comme carburant et le record de vitesse automobile avait été obtenu en 1903 à 177 km/h sur une Gobron-Brillé roulant à l’éthanol. C’est seulement quand les hydrocarbures sont devenus moins chers que l’essence a remplacé l’alcool.
La production de futurs biocarburants respectant les enjeux environnementaux et économiques est un défi exaltant auquel doivent répondre les chimistes et bio-technologistes. Pour nous, automobilistes dans une société économe des ressources, quel que soit le carburant adoptons une conduite cool et écolo !
L’équipe question du mois
(1) Un schéma présentant les étapes de la production de bioéthanol est disponible sur le site SNPAA des Industriels de l'Alcool et du Bioéthanol
(2) Il s’agit de la fraction molaire en éthanol du mélange eau/éthanol
(3) Le nom ETBE est le nom industriel. Son nom selon la nomenclature est le 2-éthoxy,2-méthylpropane.
(4) La réaction mise en jeu entre l’isobutène et l’éthanol pour donner l’ETBE est
(5) Un exemple d’énergie renouvelable : l’essence verte
(6) Les enjeux de la R&D en chimie pour le domaine des carburants et biocarburants
(7) Polémiques dans le monde des biocarburants
(8) IFPEN : Institut Français du Pétrole et des Énergies Nouvelles