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Chimique ou naturel ?

[Mots-clés] synthétique, artificiel, nature, espèce chimique, principe actif, toxicité, dose, vinblastine, vincristine, vinorelbine, navelbine©, anti-cancéreux

Les deux adjectifs Naturel et Chimique sont très souvent mis en opposition, le chimique étant rejeté et le naturel préféré. Partant des réponses à une question posée sur les réseaux sociaux, cette vidéo a pour objectif de réconcilier ces deux approches à partir d’exemples choisis majoritairement dans la pharmacopée. En savoir plus

Des hydrogels injectables pour réparer le cerveau

[Mots-clés] AVC, polymères hydrophiles, PLA, PNIPAAM, PNIPAM, PEG, copolymère bloc, riluzole

On dénombre 14 millions d’accidents vasculaires cérébraux (AVC) par an dans le monde ! L’implantation de matériaux biocompatibles pour libérer des molécules pharmacologiques directement dans le cerveau permet alors de reconstruire des tissus. Or les hydrogels sont des réseaux 3D de chaînes polymériques réticulés gonflés en eau jusqu’à 80-90 % en eau. Ils sont injectables car liquides à la température corporelle ; de plus ils sont dégradables, non toxiques et peuvent être chargés en molécules thérapeutiques. Le polymère utilisé est un copolymère bloc entre le PLA (acide polylactique pour le caractère hydrosoluble), le PNIPAM (poly(N-isopropylacrylamide) pour le caractère injectable) et le PEG (polyéthylène glycol pour la prise en eau) ; il y a autoassemblage à température ordinaire avec un cœur hydrophobe de PLA et une couronne hydrophile de PNIPAM et de PEG. Ce gel peut solubiliser à la fois des produits hydrophiles et hydrophobes : ainsi le riluzole, introduit dans le gel qui, injecté dans le cerveau, inhibe la libération de glutamate toxique pour les neurones. Les essais cliniques sont encore au tout début du processus. En savoir plus

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Zoom sur la chimie en flux continu

[Mots-clés] flux continu, microfluidique, miniaturisation, chimio-sélectivité, synthèse de médicaments, synthèse organique, chimie éclair

La chimie en flux continu consiste à réaliser les synthèses dans des dispositifs traversés par le milieu réactionnel en écoulement dans lesquels on effectue toutes les réactions et les transformations physicochimiques sans isoler les intermédiaires. Elle diffère de la chimie en mode discontinu classique (batch) qui s’effectue dans un réacteur (ballon) suivie des différentes étapes de la synthèse. La chimie en flux continu permet de contrôler précisément les conditions de réaction pour optimiser les rendements et les sélectivités. En savoir plus

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Éliminer l'eau d'un milieu réactionnel : Tube décanteur de Dean-Stark

[Mots-clés] montage expérimental, Dean Stark, décantation, estérification, acétalisation, binaire liquide vapeur, hétéroazéotrope

Comment améliorer le rendement d’une réaction de la chimie organique renversable et s’accompagnant de formation d’eau comme produit secondaire ? En utilisant un tube décanteur de Dean Stark que l’on intègre au montage à reflux. En savoir plus

Polymères supramoléculaires et catalyse asymétrique

[Mots-clés] chimie supramoléculaire, catalyseur métallique, catalyse énantiosélective, amplification de chiralité

La synthèse asymétrique est très utilisée notamment dans la synthèse des médicaments. Ici le catalyseur est formé en utilisant un complexe ente un métal et des ligands greffés sur des polymères supramoléculaires qui adoptent une configuration hélicoïdale donc chirale. Cette technique permet de moduler la synthèse de tous les stéréoisomères possibles du produit d’une réaction, ceci est important en pharmacie lors des études de validation où l’on exige de tester tous les stéréoisomères. En savoir plus

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Comment passer de la musique à la chimie ? La réaction d'aldolisation

[Mots-clés] aldéhyde, aldol, cétol, Borodine, méthylisobutylcétone, MIBC, solvant, peinture

À l’académie de Saint-Pétersbourg, Alexandre Porfirievitch Borodine travaillait, sur les aldéhydes, tout en composant un opéra, Le Prince Igor. Mais pris entre ses deux centres d’intérêts, il oublia de publier ses résultats sur la dimérisation de l’aldéhyde valérique (pentanal, CH3(CH2)3CHO), et fut devancé par Kékulé. Son opéra quant à lui fut terminé après sa mort par Rimsky-Korsakov ! […] En savoir plus

La synthèse biomimétique de la bipléiophylline : mimer la nature dans toute sa complexité

Les étapes de la synthèse d’un alcaloide,  la bipléiophylline, sont présentées dans cet article : couplage oxydant, addition 1-4, couplage biomimétique. Les différentes étapes de cette synthèse sont ensuite transposées à l’obtention d’autres molécules naturelles. En savoir plus

Sucre et huile : des ingrédients clés pour la chimie biosourcée

[Mots-clés] sucre, huile, oléagineux,sorbitol, furfural, molécule amphiphile, chimie durable, produit biosourcé, catalyse, bioressource, catalyse organométallique, synthon

L’utilisation de matériaux biosourcés comme les huiles végétales ou les sucres permet d’obtenir une large gamme de synthons grâce à la catalyse organométallique et ainsi d’accéder à des tensioactifs, des polymères tels que les polycarbonates à base d’isosorbide et même des médicaments comme l’Isordil utilisé dans le traitement de l’insuffisance cardiaque. En savoir plus

Une façon inhabituelle de briser la symétrie : les métaux mésoporeux chiraux

[Mots-clés] chiralité, platine, réduction, énantiomérie, sélectivité

Des films métalliques mésoporeux chiraux sont obtenus par réduction électrochimiques de sels de platine en présence d’une molécule chirale modèle. Ces films métalliques permettent d’analyser l’énantiomérie par voltampérométrie cyclique et de réaliser des réductions énantiosélectives. En savoir plus

La liaison halogène

[Mots-clés] liaison halogène, base de Lewis, conducteurs organiques, cristaux liquides, reconnaissance d’anions, organo-catalyse, ingénierie cristalline, hormones thyroïdiennes

La liaison halogène est une interaction intermoléculaire où un atome d’halogène est activé et peut jouer le rôle d’un électrophile vis-à-vis d’une base de Lewis. La taille, la polarisabilité, le caractère lipophile des halogènes ainsi que la directionnalité marquée de cette liaison permettent des développements originaux : reconnaissance d’anions, organo-catalyse, conducteurs organiques, mise en œuvre de cristaux liquides ou de gels, hormones thyroïdiennes. En savoir plus

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