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Chiralité et synthèse asymétrique en chimie thérapeutique

[Mots-clés] énantiomère, catalyseur chiral, clé-serrure, médicament

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Après un bref rappel sur la notion de chiralité et de son importance dans le monde du vivant, l’auteur rappelle comment obtenir un seul énantiomère. À côté de la séparation d’un mélange racémique et de la synthèse asymétrique stœchiométrique, il montre le grand intérêt à faire plutôt appel à des catalyseurs chiraux. Des exemples industriels illustrent le propos, en particulier dans le domaine pharmaceutique.

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Les molécules peuvent-elles danser ? La métathèse des alcènes

[Mots-clés] métathèse, alcènes, catalyseur carbène-métal, Yves Chauvin

C'est une découverte révolutionnaire passée inaperçue, une grande avancée en catalyse homogène qui donnera une réaction majeure utilisée en pétrochimie. Tout commence en 1964, avec R.L. Banks et G.C. Bailey, de la Phillips Petroleum, qui transforment du propène en éthène et butène par chauffage en présence d’un catalyseur au molybdène. Mais cette belle découverte restait inexpliquée. […] En savoir plus

Les biocarburants, une remise en question ?

[Mots-clés] bioéthanol, biodiesels, procédés, hydrogénation, biomasse

Sont d’abord définis les types « d’agrocarburants », le bioéthanol pour l’essence et les esters d’huiles végétales pour le diesel. Devant la concurrence américaine et brésilienne, le procédé français HVO (Hydrotreated Vegetable Oil) appliqué à l’huile de palme est tout à fait performant en qualité de carburant. On passe alors en revue les diverses utilisations des biocarburants qui sont critiquées par la Cour des comptes et une dernière enquête européenne qui montre le peu de gain en terme d’économie de gaz à effet de serre compte tenu du facteur CAS (changement d’affectation des sols). D’autres procédés de transformation de la biomasse cellulosique ou des microalgues sont mis en avant ainsi que la production de molécules biosourcées à plus haute valeur ajoutée pour la chimie plutôt que pour les biocarburants. En savoir plus

Le recyclage des plastiques, un nouveau mirage ?

[Mots-clés] recyclage, plastiques, procédés, géopolitique, environnement

L’objectif de recycler 100% des plastiques en 2020 apparait techniquement difficile à atteindre, et pourtant la dispersion dans l’environnement de ces déchets devient insoutenable. Les problèmes chimiques viennent de la nature des différents polymères PET (polyéthylène téréphtalate), PSE (polystyrène expansé), PS (polystyrène), PP (polypropylène)… qui demandent des procédés différents de dépolymérisation. De plus ils exigent en amont un tri sélectif exigeant des méthodes automatiques sophistiquées. Plusieurs entreprises européennes se consacrent au recyclage qui devient essentiel compte tenu de la fin du traitement des déchets européens par la Chine. En savoir plus

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Rétrosynthèse en biologie : production de molécules bioactives et dispositifs pour le diagnostic

[Mots-clés] biologie de synthèse, rétrosynthèse, ingénierie métabolique, biosenseurs

La rétrosynthèse peut aussi être appliquée en biologie et notamment en ingénierie métabolique. Le problème consiste à trouver des réactions enzymatiques de façon à synthétiser des molécules cibles à partir de métabolites naturellement produits par les organismes châssis sur lesquels l’ingénierie est pratiquée. En biologie, il est aussi nécessaire de coder ces réactions et de rechercher les séquences enzymatiques capables de les catalyser. Pour ce faire, des méthodes d’apprentissage automatique issues de l’intelligence artificielle qui peuvent aussi être appliquées dans le cadre plus général de la rétrosynthèse organique sont utilisées.
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De nouvelles perspectives en thérapie antivasculaire : pourquoi faire compliquer quand on peut faire simple ?

[Mots-clés] cancers, antivasculaires, pharmacochimie, molécules duales

La combrétastatine A-4 (CA-4), molécule naturelle isolée d’un saule d’Afrique du sud, est le chef de file des agents antivasculaires, détruisant sélectivement le réseau vasculaire tumoral et conduisant à une nécrose ischémique d’une tumeur solide. Sa prodrogue, la fosbrétabuline (CA-4P, First-in-class) pour le traitement de tumeurs neuro-endocrines et des glioblastomes multiformes, malgré un intérêt thérapeutique certain, souffre d’une instabilité chimique et d’effets indésirables dont une cardiotoxicité. En savoir plus

Le biogaz, l’anti-gaz de schiste

[Mots-clés] gaz, énergie, fermentation, valorisation

Le méthane issu des fermentations anaérobies a été découvert par Volta en 1776. Il fait un retour remarquable dans l’actualité comme ressource énergétique. En effet par la dégradation des matières organiques par des bactéries on peut transformer les décharges d’ordures ménagères en sources de gaz qui peut, après purification, être brûlé à travers le réseau de distribution. L’article fait le point sur les « digesteurs » existants et ceux qui pourraient être créés grâce à la loi sur la transition énergétique. Les divers procédés sont cités ainsi que les applications à partir des résidus des industries agroalimentaires, des boues des stations d’épuration… L’avenir du bio gaz en termes d’économies d’énergie en MTeP et de programmes de recherche est discuté. En savoir plus

Grandes aventures technologiques françaises : le Rilsan®

[Mots-clés] Rilsan®, huile de ricin, polymérisation, polyamide11, polymères granulés, poudres, textile, procédés industriels, extrusion, moulage

L’huile de ricin après trans-estérification et craquage permet d’obtenir le monomère du Rilsan, et de l’acide heptanoïque utilisé comme lubrifiant. Le Rilsan®, ou polyamide 11, était utilisé dans l’industrie textile. Aujourd’hui il a trouvé de nouvelles applications techniques prometteuses. En savoir plus

L’amidon et les matériaux : où en est-on ?

[Mots-clés] polymère biosourcé, amylose, amylopectine, température transition vitreuse, effet mémoire de forme

La structure de l’amidon est rappelée en introduction : c’est un mélange d’amylose (polymère glucidique à chaînes linéaires) et d’amylopectine (polymère glucidique à chaînes ramifiées). L’ajout d’eau ou de glycérol permet d’obtenir des modifications structurales importantes, notamment pour obtenir des thermoplastiques. En savoir plus

L’auto-organisation : vers une chimie de la matière complexe

[Mots-clés] auto-assemblage, auto-organisation, chimie supramoléculaire, chimie dynamique constitutionnelle, réseaux moléculaires

L’auto-organisation qui après le Big Bang a conduit à la formation de la matière est l’une des grandes questions des sciences. La mise au point plus récente de systèmes supramoléculaires dynamiques conduit à une chimie adaptative et évolutive. Des exemples comme l’assemblage de complexes métalliques hélicoïdaux ou des mouvements moléculaires réversibles montrent que l’on peut imaginer une chimie dynamique constitutionnelle. En savoir plus

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