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La synthèse biomimétique de la bipléiophylline : mimer la nature dans toute sa complexité

Les étapes de la synthèse d’un alcaloide,  la bipléiophylline, sont présentées dans cet article : couplage oxydant, addition 1-4, couplage biomimétique. Les différentes étapes de cette synthèse sont ensuite transposées à l’obtention d’autres molécules naturelles. En savoir plus

Sucre et huile : des ingrédients clés pour la chimie biosourcée

[Mots-clés] sucre, huile, oléagineux,sorbitol, furfural, molécule amphiphile, chimie durable, produit biosourcé, catalyse, bioressource, catalyse organométallique, synthon

L’utilisation de matériaux biosourcés comme les huiles végétales ou les sucres permet d’obtenir une large gamme de synthons grâce à la catalyse organométallique et ainsi d’accéder à des tensioactifs, des polymères tels que les polycarbonates à base d’isosorbide et même des médicaments comme l’Isordil utilisé dans le traitement de l’insuffisance cardiaque. En savoir plus

Une façon inhabituelle de briser la symétrie : les métaux mésoporeux chiraux

[Mots-clés] chiralité, platine, réduction, énantiomérie, sélectivité

Des films métalliques mésoporeux chiraux sont obtenus par réduction électrochimiques de sels de platine en présence d’une molécule chirale modèle. Ces films métalliques permettent d’analyser l’énantiomérie par voltampérométrie cyclique et de réaliser des réductions énantiosélectives. En savoir plus

La liaison halogène

[Mots-clés] liaison halogène, base de Lewis, conducteurs organiques, cristaux liquides, reconnaissance d’anions, organo-catalyse, ingénierie cristalline, hormones thyroïdiennes

La liaison halogène est une interaction intermoléculaire où un atome d’halogène est activé et peut jouer le rôle d’un électrophile vis-à-vis d’une base de Lewis. La taille, la polarisabilité, le caractère lipophile des halogènes ainsi que la directionnalité marquée de cette liaison permettent des développements originaux : reconnaissance d’anions, organo-catalyse, conducteurs organiques, mise en œuvre de cristaux liquides ou de gels, hormones thyroïdiennes. En savoir plus

Paludisme et hémisynthèse de l'artémisinine

[Mots-clés] artémisinine, acide artémisinique, paludisme, photochimie, armoise

L’artémisinine est préconisée pour le traitement du paludisme. L’obtention de l’artémisinine directement à partir de l’armoise annuelle s’avère délicate, il est plus aisé d’extraire l’acide artémisinique de la plante puis de réaliser des hémisynthèses. Plusieurs voies de synthèses sont envisagées dont l’une, très prometteuse pour la mise en œuvre industrielle, met en jeu un processus photochimique. En savoir plus

Les nanoparticules d’or pour la catalyse

[Mots-clés] nanoparticules, catalyse

La capacité à préparer des nanoparticules d’or a donné un nouvel essor à la catalyse à partir de la fin des années 1980 dans le domaine des hydrogénations et oxydations sélectives. En savoir plus

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La tomate arc-en-ciel

[Mots-clés] couleur, absorption de la lumière, UV, visible, molécules conjuguées, conjugaison, doubles liaisons carbone carbone,, tomate, carotte, lycopène, β-carotène, dibrome, expérience

Vous découvrirez pourquoi un corps peut apparaître coloré et quel est le lien entre la couleur d'un composé et la structure des molécules organiques qui le composent, à partir d’une jolie expérience sur un jus de tomate dont le déroulé, les conditions et l’interprétation vous sont présentés. En savoir plus

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Qui n’a pas pris un médicament issu d’une réaction de couplage organométallique ?

[Mots-clés] liaison carbone-métal, magnésium, organomagnésien, Grignard, zinc, palladium, manganèse, cuivre, lithium

C’est par une note présentée à l’Académie des sciences, le 14 mai 1900, que les premières synthèses de couplage organométallique (création de la liaison C-C) sont décrites par Victor Grignard à Lyon, avec toutes les étapes intermédiaires. [...] En savoir plus

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Zoom sur la chiralité et la synthèse asymétrique

[Mots-clés] énantiomère, énantiosélectif, catalyseur chiral, biocatalyse, médicaments

La morphine est une molécule extraite de la culture du pavot. C’est l’un des premiers médicaments utilisés pour calmer les douleurs. La morphine est une molécule chirale, soit une molécule 3D qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan, ce qui correspond en mathématique à une absence de centre de symétrie ou de plan de symétrie, ou plus exactement par l’absence d’axe alternant (ou impropre) d’ordre n (la combinaison d’une rotation autour d’un axe et d’une symétrie par rapport à un plan perpendiculaire par rapport à cet axe). L’atome de carbone entouré par quatre substituants différents est qualifié de dissymétrique (de préférence à asymétrique comme Pasteur le suggérait autrefois !) : c’est un exemple de centre chiral noté C*. On montre qu’une molécule possédant n C* peut exister au maximum sous 2n isomères stériques. Ainsi pour la morphine qui possède 5 C*, ce nombre serait de 32 auquel mais il faut soustraire 2 en raison de la présence d’un pont dans sa structure soit 30 stéréoisomères ! [1] En savoir plus

Chiralité et synthèse asymétrique en chimie thérapeutique

[Mots-clés] énantiomère, catalyseur chiral, clé-serrure, médicament

  En savoir plus

Après un bref rappel sur la notion de chiralité et de son importance dans le monde du vivant, l’auteur rappelle comment obtenir un seul énantiomère. À côté de la séparation d’un mélange racémique et de la synthèse asymétrique stœchiométrique, il montre le grand intérêt à faire plutôt appel à des catalyseurs chiraux. Des exemples industriels illustrent le propos, en particulier dans le domaine pharmaceutique.

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